[6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-methylbenzoyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone | 1430407-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-methylbenzoyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone
• 英文别名: [6-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-methylbenzoyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone
• CAS: 1430407-64-9
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₅S
• 分子量: 591.728
• InChiKey: RCOBUWYDKSCVRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯硫酚 在 aluminum (III) chloride 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 [6-Hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-7-(3-methylbenzoyl)-1-benzothiophen-3-yl]-[4-(2-piperidin-1-ylethoxy)phenyl]methanone
  参考文献：
  名称：

  发现一类新的肝受体同源物-1 (LRH-1) 拮抗剂：虚拟筛选、合成和生物学评价

  摘要：

  靶向 LRH-1：使用虚拟筛选和分子建模来确定肝受体同源物 1 (LRH-1) 的新型拮抗剂，这是一种新兴的乳腺癌治疗靶点。合成命中化合物并进行生物学分析，初步结果表明，在苯并噻吩环的 C-7 位取代的基于雷洛昔芬的类似物可能通过结合产生无活性的蛋白质构象，从而拮抗这种核受体。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200307

文献信息

• Discovery of a New Class of Liver Receptor Homolog-1 (LRH-1) Antagonists: Virtual Screening, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Jullien Rey、Haipeng Hu、Fiona Kyle、Chun-Fui Lai、Laki Buluwela、R. Charles Coombes、Eric A. Ortlund、Simak Ali、James P. Snyder、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1002/cmdc.201200307

  日期：2012.11

  Targeting LRH‐1: Virtual screening and molecular modeling were used to identify novel antagonists of liver receptor homolog‐1 (LRH‐1), an emerging therapeutic target for breast cancer. Hit compounds were synthesized and biologically assayed, and the preliminary results suggest that raloxifene‐based analogues, substituted at the position C‐7 of the benzothiophene ring, might generate an inactive protein

  靶向 LRH-1：使用虚拟筛选和分子建模来确定肝受体同源物 1 (LRH-1) 的新型拮抗剂，这是一种新兴的乳腺癌治疗靶点。合成命中化合物并进行生物学分析，初步结果表明，在苯并噻吩环的 C-7 位取代的基于雷洛昔芬的类似物可能通过结合产生无活性的蛋白质构象，从而拮抗这种核受体。