(1R,2R,3R,5R,8aR)-1,2-Bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine | 1400236-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2R,3R,5R,8aR)-1,2-Bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine
• 英文别名: (1R,2R,3R,5R,8aR)-5-methyl-1,2-bis(phenylmethoxy)-3-(phenylmethoxymethyl)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 1400236-76-1
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₃
• 分子量: 471.64
• InChiKey: XEYYOUUPLHOWEC-HSULIJPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,5R,8aR)-1,2-Bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 50.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(1R,2R,3R,5R,8aR)-3-(hydroxymethyl)-5-methyloctahydroindolizine-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-(benzyloxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 在 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 (1R,2R,3R,5R,8aR)-1,2-Bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-5-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-epi-Steviamine

  摘要：

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.

  DOI：

  10.1021/jo3010777

文献信息

• A Diastereoselective Cyclic Imine Cycloaddition Strategy To Access Polyhydroxylated Indolizidine Skeleton: Concise Syntheses of (+)-/(−)-Lentiginosines and (−)-2-<i>epi</i>-Steviamine
  作者：Jia Shao、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/jo3010777

  日期：2012.9.21

  We describe in this paper the development of a novel diastereoselective cyclic imine cycloaddition strategy to access the polyhydroxylated indolizidine skeleton and its application in the concise syntheses of (+)-/(-)-lentiginosines and (-)-2-epi-steviamine.