10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde | 932399-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
• 英文别名: 10-(4-Methoxyphenyl)phenothiazine-3-carbaldehyde
• CAS: 932399-41-2
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 333.411
• InChiKey: UHYAMVSMVZNHOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3-bromo-7-((E)-2-(3-bromo-10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazin-7-yl)vinyl)-10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  侧链对有机光伏器件中吩噻嗪基供体-受体共聚物性能的影响

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了一系列新的基于吩噻嗪的供体-受体共聚物P1和P2。重均分子量（M wP1和P2的）分别为16,700和16,100，多分散指数分别为1.74和1.39。聚合物薄膜的紫外可见吸收光谱在318-320 nm，430-436 nm和527-568 nm范围内包含三个强吸收带。在320和430 nm处的吸收峰主要源自吩噻嗪基单体单元，而在527–568 nm处更长的波长吸收带归因于聚合物主链的有效共轭长度增加。用这些聚合物制成的溶液处理的场效应晶体管表现出p型有机薄膜晶体管的特性。P1和P2的场效应迁移率测量为1.0×10 -4和7.5×10 -5 cm 2 V -1 s对于所有聚合物，-1分别具有10 4数量级的开/关比。使用P2 / PC 71 BM（1/3）混合膜作为有源层的光伏器件的开路电压（V OC）为0.70 V，短路电流（J SC）为6.79 mA cm

  DOI：

  10.1002/pola.25074
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 铜 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 三甘醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 10-(4-methoxyphenyl)-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Trend breaking substitution pattern of phenothiazine with acceptors as a rational design platform for blue emitters

  摘要：

  通过研究供体和受体在溶液加工的蓝色OLED器件应用中的para关系，报告了一种在供体-受体（D-A）设计中界定大Stokes位移的方法论。

  DOI：

  10.1039/c6tc01367h

文献信息

• Synthesis and performance of new quinoxaline-based dyes for dye sensitized solar cell
  作者：Chang Young Jung、Cheol Jun Song、Wang Yao、Jong Min Park、In Ho Hyun、Dong Hoon Seong、Jae Yun Jaung

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.05.019

  日期：2015.10

  A quinoxaline moiety was used as an electron withdrawing group and triphenylamine and phenothiazine derivatives were introduced as electron donating groups. The dyes synthesized with the phenothiazine moiety showed greater conversion efficiency than dyes with the triphenylamine moiety leading to the best overall power conversion efficiency of 4.36%.

  合成了新的基于喹喔啉的染料，并将其用作染料敏化太阳能电池的敏化剂。喹喔啉部分用作吸电子基团，而三苯胺和吩噻嗪衍生物用作供电子基团。与吩噻嗪部分合成的染料比具有三苯胺部分的染料显示出更高的转化效率，从而导致了4.36％的最佳总功率转化效率。
• Phenothiazine-based dyes with bilateral extension of π-conjugation for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Zafar Iqbal、Wu-Qiang Wu、Dai-Bin Kuang、Lingyun Wang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.11.010

  日期：2013.3

  Four novel organic photo-sensitizers based on phenothiazine were designed, synthesized and characterized for efficient dye-sensitized solar cells. Anisole, octyloxybenzene and dodecyloxybenzene were incorporated into the phenothiazine by an Ullmann reaction. An additional octyloxybenzene was incorporated into one dye unit through a Suzuki coupling reaction. The modified phenothiazine moiety acts as an electron donor and cyanoacrylic acid acts as an electron acceptor and anchoring unit. The photophysical, electrochemical and sensitizing characteristics of the new dyes were evaluated. The bis(octyloxybenzene) substituted dye delivered the best performance with its sensitized solar cell displaying an overall power conversion efficiency of 5.73% under standard illumination. The results indicate that bilateral conjugate extension of the pi conjugation can increase their light harvesting capacity and electron lifetime, leading to improvements in the efficiency of their dye-sensitized solar cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.