methyl 2-(pent-4-enyl)benzoate | 539791-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(pent-4-enyl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(4-pentenyl)benzoate；Methyl 2-pent-4-enylbenzoate
• CAS: 539791-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: VQOSYSNSCDHYQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(pent-4-enyl)benzoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(collidine)iodonium(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(iodomethyl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-benzo[c]oxocine
  参考文献：
  名称：

  在双(可力定)卤(I)六氟磷酸盐存在下通过不饱和醇的亲电环化制备氧杂环己烷

  摘要：

  制备了在 sp3-sp3 碳链中被碳环（苯基和环丙烷）和杂环（环氧化物和二氧戊环）部分取代的 7-Octen-1-ols 并在双（可力丁）碘鎓（I）和 -溴鎓存在下进行环化(I) 研究了六氟磷酸盐作为亲电试剂。当链中存在刚性环状部分（环丙烷或苯基）时，以适度到良好的产率获得氧杂环辛烷，而如果环状组分具有一定的柔韧性（二氧戊环），则环化的产率较低。使用带有环氧化物取代基的底物获得低产率，可能是因为存在可力丁导致稳定性问题。对于乙烯基环丙烷醇 12，我们主要观察到环丙烷环的开环和环化作用产生了四氢吡喃衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH &

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390080
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊烯 、 2-(methoxycarbonyl)phenylzinc iodide 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 1,1,3,3-四甲基脲 作用下， 反应 1.0h， 以57%的产率得到methyl 2-(pent-4-enyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Rh Catalysis in Cross-Coupling between Alkyl Halides and Arylzinc Compounds Possessing ortho-COX (X = OR, NMe₂, or Ph) Groups

  摘要：

  [GRAPHICS]Rh-dppf was found to be an efficient catalyst for the cross-coupling between primary alkyl halides bearing beta-hydrogens and arylzinc compounds possessing carbonyl groups such as ester, amide, or ketone at the ortho position. Various functional groups such as ester, nitrile, or acyloxylate moieties on the halides were tolerated under the catalysis conditions. Arylzinc compounds free of ortho-carbonyl groups reacted well with ethyl 3-iodopropanoate, suggesting that the essential intramolecular interaction between carbonyl groups and Rh promotes the reductive elimination.

  DOI：

  10.1021/ol060969d

文献信息

• Radical cascade synthesis of γ-amino acids or γ-lactams via carboxyl-mediated intramolecular C–H amination
  作者：Tao Huang、Can Liu、Pan-Feng Yuan、Tao Wang、Biao Yang、Yao Ma、Qiang Liu

  DOI：10.1039/d4gc03057e

  日期：——

  The γ C–H amination of carboxylic acid presents a promising and sustainable strategy for synthesizing high-value pharmaceutical chemicals. Radical reaction pathways initiated by aroyloxy radical-involved hydrogen atom transfer (HAT) provide diverse but challenging opportunities for remote C–H functionalization. In this report, the first example of intramolecular γ C–H amination of carboxylic acids

  羧酸的γC-H胺化为合成高价值医药化学品提供了一种有前途且可持续的策略。由芳酰氧基参与的氢原子转移（HAT）引发的自由基反应途径为远程C-H官能化提供了多样化但具有挑战性的机会。在本报告中，实现了使用市售肟助剂对羧酸进行分子内 γ C-H 胺化的第一个例子。这种创新方法采用自由基中继分子伴侣，通过1,5-HAT/自由基交叉偶联促进选择性 C-H 官能化，并实现氨在羧酸的 γ 碳上的净结合。此外，该方案还可以回收副产物二苯甲酮，并且产物分离和副产物回收均无需硅胶。该反应具有高化学和区域选择性，在温和的反应条件下进行，具有广泛的底物范围，表现出良好的官能团兼容性，并且易于扩展。