(3S,6E,8R,9S,12E,14R,15S)-8-hydroxy-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-3,9,15-trimethyl-4-aza-10,16-dioxa-6,12-cyclohexadecadiene-1,5,11-trione | 1335286-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3S,6E,8R,9S,12E,14R,15S)-8-hydroxy-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-3,9,15-trimethyl-4-aza-10,16-dioxa-6,12-cyclohexadecadiene-1,5,11-trione
• CAS: 1335286-52-6
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₉
• 分子量: 429.467
• InChiKey: TYPFZFRFQXRETJ-BRNXBLKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.24
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  129.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6E,8R,9S,12E,14R,15S)-8-hydroxy-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-3,9,15-trimethyl-4-aza-10,16-dioxa-6,12-cyclohexadecadiene-1,5,11-trione 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到(4S,7E,9R,10S,13E,15R,16S)-9,15-dihydroxy-4,10,16-trimethyl-1,5-dioxa-11-azacyclohexadeca-7,13-diene-2,6,12-trione
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 水 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.75h， 生成 (3S,6E,8R,9S,12E,14R,15S)-8-hydroxy-14-(2-methoxyethoxy)methoxy-3,9,15-trimethyl-4-aza-10,16-dioxa-6,12-cyclohexadecadiene-1,5,11-trione
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯类氮杂类似物的RCM合成及其生物学评价

  摘要：

  通过闭环易位（RCM）策略可以有效地建立16元大内酰胺的合成，这是大环内酯的氮杂类似物。根据简单的操作，提供了新颖的19种类似物和6种氮杂-大环内酯-埃博霉素的杂种。这些人造的氮杂-大环内酯类化合物的生物学分析表明，其中一些比母体化合物对人淋巴瘤细胞表现出更强的凋亡诱导活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.014