(2S)-2-(tert-butoxy)-2-(7-(8-fluoro-5-methylchroman-6-yl)-5-methyl-2-((2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)carbamoyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetic acid | 1423742-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-2-(tert-butoxy)-2-(7-(8-fluoro-5-methylchroman-6-yl)-5-methyl-2-((2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)carbamoyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetic acid
• 英文别名: (2S)-2-tert-butoxy-2-[7-(8-fluoro-5-methyl-chroman-6-yl)-5-methyl-2-(2-tetrahydropyran-4-ylethylcarbamoyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]acetic acid；(2S)-2-[7-(8-fluoro-5-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-6-yl)-5-methyl-2-[2-(oxan-4-yl)ethylcarbamoyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]acetic acid
• CAS: 1423742-38-4
• 化学式: C₃₁H₃₉FN₄O₆
• 分子量: 582.672
• InChiKey: OGVVQWKMJVRMJZ-NDEPHWFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.96
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  124.28
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰琥珀酸二乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 高氯酸 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基苯胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 三氯氧磷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 (2S)-2-(tert-butoxy)-2-(7-(8-fluoro-5-methylchroman-6-yl)-5-methyl-2-((2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)ethyl)carbamoyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-6-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和SAR研究新型的C2-吡唑并嘧啶酰胺和作为变构整合酶抑制剂的酰胺异构体。

  摘要：

  描述了与一系列作为HIV-1整合酶（ALLINIs）的有效变构抑制剂的C2取代的吡唑并嘧啶相关的设计，合成和构效关系。对这些分子进行结构修饰，以检查其对功效的影响，以及对于某些化合物而言，其药代动力学特性。我们检查了各种C2取代的吡唑并嘧啶，发现C2-酰胺衍生物在细胞培养中显示出最有效的抗HIV-1感染的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127516

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DU VIRUS DE L'IMMUNODÉFICIENCE HUMAINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013025584A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  该公开涉及到公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。该公开提供了新型的HIV抑制剂，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• Inhibitors of Human Immunodeficiency Virus Replication
  申请人：Naidu B. Narasimhulu

  公开号：US20130203748A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including compositions and methods for treating human immunodeficiency virus (HIV) infection. The disclosure provides novel inhibitors of HIV, pharmaceutical compositions containing such compounds, and methods for using these compounds in the treatment of HIV infection.

  本公开涉及公式I的化合物，包括用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的组合物和方法。本公开提供了HIV的新型抑制剂，含有这些化合物的制药组合物以及使用这些化合物治疗HIV感染的方法。
• US8791108B2
  申请人：——

  公开号：US8791108B2

  公开（公告）日：2014-07-29
• Design, synthesis and SAR study of novel C2-pyrazolopyrimidine amides and amide isosteres as allosteric integrase inhibitors
  作者：Manoj Patel、Christopher Cianci、Christopher W. Allard、Dawn D. Parker、Jean Simmermacher、Susan Jenkins、Brian Mcauliffe、Beatrice Minassian、Linda Discotto、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、B. Narasimhulu Naidu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127516

  日期：2020.11

  The design, synthesis and structure-activity relationships associated with a series of C2-substituted pyrazolopyrimidines as potent allosteric inhibitors of HIV-1 integrase (ALLINIs) are described. Structural modifications to these molecules were made in order to examine the effect on potency and, for select compounds, pharmacokinetic properties. We examined a variety of C2-substituted pyrazolopyrimidines

  描述了与一系列作为HIV-1整合酶（ALLINIs）的有效变构抑制剂的C2取代的吡唑并嘧啶相关的设计，合成和构效关系。对这些分子进行结构修饰，以检查其对功效的影响，以及对于某些化合物而言，其药代动力学特性。我们检查了各种C2取代的吡唑并嘧啶，发现C2-酰胺衍生物在细胞培养中显示出最有效的抗HIV-1感染的抗病毒活性。