(3S,4R,5R)-5-((1'S)-1'-acetoxy-ethyl)-3,4-diacetoxy-dihydro-furan-2(3H)-one | 210100-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-((1'S)-1'-acetoxy-ethyl)-3,4-diacetoxy-dihydro-furan-2(3H)-one
• 英文别名: [(2R,3R,4S)-4-acetyloxy-2-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-5-oxooxolan-3-yl] acetate
• CAS: 210100-17-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₈
• 分子量: 288.254
• InChiKey: QGUCSGPKIONBCD-MYRBVSHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-((1'S)-1'-acetoxy-ethyl)-3,4-diacetoxy-dihydro-furan-2(3H)-one 在 diisoamyl borane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以76%的产率得到2,3,5-tri-O-acetyl-6-deoxy-L-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  Chemical synthesis of GDP-l-galactose and analogues

  摘要：

  Succinct syntheses for L-galactose, 3-deoxy-L-xylo-hexose (3-deoxy-L-galactose), 6-deoxy-L-galactopyranose (L-fucose) and 3,6-dideoxy-L-xylo-hexose (3,6-dideoxy-L-galactose) have been developed starting from commercially available L-galactono-1,4-lactone. L-Galactose and variants were then converted to the guanosine diphosphate derivatives, via the formation of the anomeric phosphates and coupling to guanosine monophosphate morpholidate. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10094-5
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 、 水 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3S,4R,5R)-5-((1'S)-1'-acetoxy-ethyl)-3,4-diacetoxy-dihydro-furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  De Novo Enantioselective Syntheses of Galacto-Sugars and Deoxy Sugars via the Iterative Dihydroxylation of Dienoate

  摘要：

  [GRAPHICS]An efficient route to various sugar lactones has been developed. Key to the overall transformation is the sequential osmium-catalyzed dihydroxylation of 2,4-dienoates. The simplest (one-step/racemic) example of this reaction occurs when the dihydroxylation is performed with aqueous NMO in MeOH. When the first dihydroxylation is performed using the AD-mix procedure, an enantioselective variant results. When a matched AD-mix procedure is used for the second dihydroxylation, an exceedingly diastereo- and enantioselective synthesis of galacto-1,4-lactone results.

  DOI：

  10.1021/ol050044i