(+)-ethyl 3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-ethyl 3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-6-carboxylate
• 英文别名: 1,2-Oxazine, 6-cis-ethoxycarbonyl-3,6-dihydro-3-methyl-；ethyl 3-methyl-3,6-dihydro-2H-oxazine-6-carboxylate
• 化学式: C₈H₁₃NO₃
• 分子量: 171.196
• InChiKey: FVLLDKXXDUSATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ethyl 3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-6-carboxylate 、 甲氧基-三氟甲基苯 生成 ethyl 3-methyl-2-[(2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]-3,6-dihydrooxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  FELBER H.; KRESZE G.; PREWO R.; VASELIA A., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 5, 1137-1146

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸乙酯 在 ethyl chloroacetoxy hydroximate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到(+)-ethyl 3,6-dihydro-3-methyl-2H-1,2-oxazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氯亚硝基醚的Diels - Alder反应中的非对映选择性和反应性

  摘要：

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。

  DOI：

  10.1002/hlca.19860690522

文献信息

• FELBER H.; KRESZE G.; PREWO R.; VASELIA A., HELV. CHIM. ACTA, 69,(1986) N 5, 1137-1146
  作者：FELBER H.、 KRESZE G.、 PREWO R.、 VASELIA A.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereoselectivity and Reactivity in theDiels-Alder Reactions of ?-Chloronitroso Ethers
  作者：Helena Felber、G�nther Kresze、Roland Prewo、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19860690522

  日期：1986.7.30

  hydroximolactone 2 and tert-butyl hypochlorite (89%), was established by X-ray crystallographic analysis. The [4 + 2] cycloadditions of 1 with the dienes 3 and 8–11 led to the N-unsubstituted 3,6-dihydro-2H-1,2-oxazines 6 and 12–16 in high enantiomeric excess (Table 1). Due to the additional α-alkoxy group, the reactivity of 2 is much superior to the one of known α-chloronitrosoalkanes. The reactive conformation

  通过X射线晶体学分析，确定了由氢氧内酯2和次氯酸叔丁酯（89％）获得的α-氯亚硝基醚1的结构。在[4 + 2]环加成的1与二烯3和8 - 11导致Ñ -未被取代的3,6-二氢-2- ħ -1,2-恶嗪6和12 - 16高对映体过量（表1） 。由于额外的α-烷氧基，2的反应性远远优于已知的α-氯亚硝基链烷烃之一。的反应构象从X射线分析以及环加成的高非对映选择性推论出1。α-烷氧基的重要性由外消旋α-chloronitroso的类似的反应性证实醚25 - 27，其从该hydroximo制备醚28 - 30和叔丁基次氯酸盐。