ethyl 4-chloro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylate | 36746-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-chloro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-chloro-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 36746-06-2
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 276.722
• InChiKey: WPOBTKPFRCRPHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  324.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-chloro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylate 在 乙酸铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 以58%的产率得到ethyl 4-amino-6-methyl-2-phenylpyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Assy; El-Bahaie; Ibrahim, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 6, p. 598 - 601

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚乙基丙二酸二乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 ethyl 4-chloro-6-methyl-2-phenyl-pyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型强效PDE4抑制剂5-氨基甲酰基-2-苯基嘧啶衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  5-氨基甲酰基-2-苯基嘧啶衍生物2被鉴定为具有中等PDE4B抑制活性（IC 50  = 200 nM）的磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂。的羧酸部分的修饰2得到Ñ -neopentylacetamide衍生物10f中，其具有在体外PDE4B抑制活性高（IC 50  = 8.3纳米）和体内抗内毒素效力（LPS）诱导的中性粒细胞增多肺小鼠（ID 50  = 16毫克/千克，ip）。此外，基于与人类PDE4B催化域结合的10f的X射线晶体学，我们设计了7,8-dihydro-6 H -pyrido [4,3- d] pyrimidin-5-one衍生物39，其具有稠合的双环内酰胺支架。化合物39对小鼠脾细胞中LPS诱导的肿瘤坏死因子α（TNF-α）的产生表现出优异的抑制活性（IC 50  = 0.21 nM），对小鼠LPS诱导的肺嗜中性粒细胞具有体内抗炎活性（在时抑制41％）剂量为1.0 mg /

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.09.013