3-hydroxy-1,9-decadiene | 138509-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-hydroxy-1,9-decadiene
• 英文别名: deca-1,9-dien-3-ol
• CAS: 138509-51-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GVXDYGKHBMJCIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.849±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1,9-decadiene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (E)-1,8-pentadecadiene
  参考文献：
  名称：

  Vig, Rakesh; Sabharwal, Arun; Singh, Jasvinder, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1991, vol. 56, # 10, p. 2199 - 2202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-辛烯-1-醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-hydroxy-1,9-decadiene
  参考文献：
  名称：

  双环大环内酯-丁烯内酯核心结构的中继开环/双环复分解策略†

  摘要：

  已经开发出一种简洁的策略来合成各种天然产物的双环大环内酯-丁烯内酯核心结构，其大环内酯环的大小为12至16元。双环结构易于使用中继开环/双环复分解策略进行组装。作为该策略的应用，已经实现了（±）-去甲基曼舒洛尔的有效合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra10937f

文献信息

• Combination of RCM and the Pauson-Khand Reaction: One-Step Synthesis of Tricyclic Structures
  作者：Marta Rosillo、Eduardo Arnáiz、Delbrin Abdi、Jaime Blanco-Urgoiti、Gema Domínguez、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1002/ejoc.200800332

  日期：2008.8

  The combination of ring-closing metathesis (RCM) followed by an intramolecular Pauson–Khand reaction gives direct entry to tricyclic compounds. The RCM was carried out on a hexacarbonylcobalt-complexed alkyne, this complex acting as a protecting group against enyne metathesis. The procedure was studied for dienynes containing heteroatoms and allows the building of [6,5,5] and [7,5,5] tricyclic systems

  闭环复分解 (RCM) 和分子内 Pauson-Khand 反应的组合可以直接进入三环化合物。RCM 在六羰基钴络合的炔烃上进行，该络合物充当防止烯炔复分解的保护基团。该程序针对含有杂原子的二炔进行了研究，并允许构建 [6,5,5] 和 [7,5,5] 三环系统。该工艺的可行性在很大程度上取决于基材的性质。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Molecular Complexity via C–H Activation: A Dehydrogenative Diels–Alder Reaction
  作者：Erik M. Stang、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja2059704

  日期：2011.9.28

  Traditionally, C-H oxidation reactions install oxidized functionality onto a preformed molecular skeleton, resulting in a local molecular change. The use of C H activation chemistry to construct complex molecular scaffolds is a new area with tremendous potential in synthesis. We report a Pd(II)/bis-sulfoxide-catalyzed dehydrogenative Diels-Alder reaction that converts simple terminal olefins into complex cycloadducts in a single operation.