2,2-二氟-2-（4-（三氟甲基）苯基）乙酸 | 73790-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,2-二氟-2-（4-（三氟甲基）苯基）乙酸
• 英文名称: 2,2-difluoro-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2,2-Difluoro-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]acetic acid
• CAS: 73790-11-1
• 化学式: C₉H₅F₅O₂
• 分子量: 240.13
• InChiKey: PWADLMFDFRCDMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  262.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.481±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二氟-2-（4-（三氟甲基）苯基）乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-trifluoromethylphenyl-2,2-difluoroethanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Decarbonylative Coupling of (Hetero)Aryl Boronate Esters with Difluorobenzyl Glutarimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03071
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3-pentafluoro-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propane-2,2-diol 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到2,2-二氟-2-（4-（三氟甲基）苯基）乙酸
  参考文献：
  名称：

  控制碳-碳键断裂生成 α,α-二氟苄基碳负离子，用于构建二氟甲基苯。

  摘要：

  在化学反应过程中控制碳-碳键的断裂是一项重大挑战。然而，实现这一目标的合成方法会产生有价值且通常未经探索的反应性。我们设计了一种温和的方法，通过利用三氟乙酸盐释放过程中 C-C 键的断裂，在碳酸钾存在下生成 α,α-二氟苄基碳负离子。引发剂是碳酸钾，它代表了对需要强碱的现有协议的改进。对取代芳烃和杂芳烃的碎片研究进行了计算分析，以阐明反应趋势。此外，温和生成的α，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01595

文献信息

• Direct Decarboxylative Alkynylation of α,α-Difluoroarylacetic Acids under Transition Metal-Free Conditions
  作者：Xiang Li、Siyu Li、Suyan Sun、Fan Yang、Weiguo Zhu、Yu Zhu、Yusheng Wu、Yangjie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201501028

  日期：2016.5.19

  An efficient and generally applicable protocol for decarboxylative coupling of α,α‐difluoroarylacetic acids with ethynylbenziodoxolone (EBX) reagents has been developed, affording α,α‐difluoromethylated alkynes bearing various functional groups in moderate to excellent yields. Remarkably, this potassium persulfate (K2S2O8)‐promoted reaction employs water as solvent under transition metal‐free conditions

  已经开发出一种有效且普遍适用的方案，用于将α，α-二氟代芳酸与乙炔基苯并恶唑酮（EBX）试剂进行脱羧偶联，从而以中等至极好的收率提供带有各种官能团的α，α-二氟甲基化炔烃。值得注意的是，这种过硫酸钾（K 2 S 2 O 8）促进的反应在无过渡金属的条件下将水用作溶剂，从而为α，α-二氟甲基化炔烃提供了绿色的合成方法。
• Synthesis of Difluoroalkylated Arenes by Hydroaryldifluoromethylation of Alkenes with α,α-Difluoroarylacetic Acids under Photoredox Catalysis
  作者：Bin Yang、Xiu-Hua Xu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03092

  日期：2016.11.18

  A visble-light-induced hydroaryldifluoromethylation of alkenes with α,α-difluoroarylacetic acids for preparation of difluoroalkylated arenes has been developed. This reaction proceeds through the hypervalent iodine reagent promoted decarboxylation and subsequent radical hydroaryldifluoromethylation.

  已经开发了可见光诱导的烯烃与α，α-二氟芳基丙烯酸的烯烃的氢化芳基二氟甲基化，以制备二氟烷基化的芳烃。该反应通过高价碘试剂促进的脱羧作用和随后的自由基氢芳基二氟甲基化而进行。
• Copper-catalyzed cascade radical cyclization of alkynoates: construction of aryldifluoromethylated coumarins
  作者：Piaopiao Zeng、Xiaoxiao Huang、Wei Tang、Zhiwei Chen

  DOI：10.1039/d1ob01754c

  日期：——

  Synthesis of a variety of aryldifluoromethylated coumarins by cascade radical cyclization reactions in systems where alkynoates and α,α-difluoroarylacetic acids coexist, using (NH₄)₂S₂O₈ as oxidant and CuI as catalyst. The transformation was accomplished under mild conditions.

  在存在炔酸酯和α，α-二氟芳基乙酸共存的体系中，使用(NH4)2S2O8作为氧化剂，CuI作为催化剂，通过级联自由基环化反应合成各种芳基二氟甲基香豆素。该转化在温和条件下完成。
• [EN] CARBOXY DERIVATIVES WITH ANTIINFLAMMATORY PROPERTIES<br/>[FR] DÉRIVÉS CARBOXY PRÉSENTANT DES PROPRIÉTÉS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：SITRYX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021130492A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The invention relates to compounds of formula (I) and to their use in treating or preventing an inflammatory disease or a disease associated with an undesirable immune response: (I) wherein, RA1, RA2, RC and RD are as defined herein.

  这项发明涉及式(I)的化合物及其在治疗或预防炎症性疾病或与不良免疫反应相关的疾病中的应用：(I)其中，RA1、RA2、RC和RD如本文所定义。
• Silver-catalyzed decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids for the construction of CF₂–allyl bonds
  作者：Pingyang Wang、Pengcheng Du、Qianqian Sun、Jianhua Zhang、Hongmei Deng、Haizhen Jiang

  DOI：10.1039/d0ob02546a

  日期：——

  An efficient silver-catalyzed method of decarboxylative radical allylation of α,α-difluoroarylacetic acids to build CF2–allyl bonds has been developed. Using allylsulfone as an allyl donor, α,α-difluorine substituted arylacetic acids bearing various functional groups are successfully allylated to access a series of 3-(α,α-difluorobenzyl)-1-propylene compounds in moderate to excellent yields in aqueous

  已经开发出一种有效的银催化的α，α-二氟芳基羧酸的脱羧自由基烯丙基化以建立CF 2-烯丙基键的方法。使用烯丙基砜作为烯丙基供体，成功地将带有各种官能团的α，α-二氟取代的芳基丙烯酸烯丙基化，以中度至优异的产率在CH 3水溶液中获得一系列3-（α，α-二氟苄基）-1-丙烯化合物在温和条件下的CN溶液。实验研究表明，芳基乙酸的α-氟取代对自由基活性和反应性有很大影响。