2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-2-(p-Methoxy-phenyl)-cyclohexancarbonsaeure；(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HLTBAAHJAGYLSK-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid 生成 methyl (1S,2S)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不对称二烯与丙烯酸甲酯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-（对-取代苯基）丁1,3-二烯与丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应表明，无论芳基取代基的性质如何，都会产生2-芳基环己-3-烯基羧酸盐，但空间过程反应的时间受取代基的影响。用1-芳基-2，3-二甲基丁-1，3-二烯获得类似的结果。

  DOI：

  10.1039/j39710000275
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基肉桂酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对苯二酚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  不对称二烯与丙烯酸甲酯的狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  1-（对-取代苯基）丁1,3-二烯与丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应表明，无论芳基取代基的性质如何，都会产生2-芳基环己-3-烯基羧酸盐，但空间过程反应的时间受取代基的影响。用1-芳基-2，3-二甲基丁-1，3-二烯获得类似的结果。

  DOI：

  10.1039/j39710000275

文献信息

• Enantioselective Synthesis of cis-1,2-Disubstituted Cyclopentanes and Cyclohexanes by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling and Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Andreas Schumacher、Marcus G. Schrems、Andreas Pfaltz

  DOI：10.1002/chem.201102650

  日期：2011.11.25

  using phosphinomethyloxazolines as ligands. Asymmetric hydrogenation of analogous cyclopentene derivatives, prepared by Suzuki–Miyaura cross‐coupling, proved to be more difficult and proceeded with lower enantioselectivities of up to 88 % ee. The synthetic potential of this cross‐coupling/asymmetric‐hydrogenation strategy was demonstrated by an enantioselective route to chiral hexahydrofluorenones.

  通过Suzuki-Miyaura将2-溴-1-环己烯甲醛或2-羰甲氧基-1-环己烯-1-基三氟甲磺酸酯与芳基硼酸酯的交叉偶联制备了一系列1,2-二取代的环己烯衍生物。这些四取代的环状烯烃经过Ir催化的不对称氢化反应。通过使用膦基甲基恶唑啉作为配体，以这种方式以高收率获得了具有高对映选择性和非对映选择性（高达> 99％ee，> 99％ 顺式）的顺-1-甲氧基甲基-2-芳基环己烷 。Suzuki-Miyaura交叉偶合制备的类似环戊烯衍生物的不对称氢化被证明更困难，并且对映体选择性较低，最高可达88％  ee。这种交叉偶联/不对称氢化策略的合成潜力通过手性六氢芴酮的对映选择性途径得到证明。
• Diels–Alder reaction of unsymmetrical dienes with methyl acrylate
  作者：M. F. Ansell、A. H. Clements

  DOI：10.1039/j39710000275

  日期：——

  The Diels–Alder reactions of 1-(p-substituted phenyl)buta-1,3-dienes with methyl acrylate are shown to give 2-arylcyclohex-3-enecarboxylates, irrespective of the nature of the aryl-substituent, but the steric course of the reaction is affected by the substituent. Similar results were obtained with 1-aryl-2,3-dimethylbuta-1,3-dienes.

  1-（对-取代苯基）丁1,3-二烯与丙烯酸甲酯的Diels-Alder反应表明，无论芳基取代基的性质如何，都会产生2-芳基环己-3-烯基羧酸盐，但空间过程反应的时间受取代基的影响。用1-芳基-2，3-二甲基丁-1，3-二烯获得类似的结果。