(17E)-pregna-5,17(20)-diene-3β,16α-diol | 10070-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (17E)-pregna-5,17(20)-diene-3β,16α-diol
• 英文别名: (3S,10R,13S,16R,E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol；cis(13->21)-Pregna-5,17(20)-dien-3β,16α-diol；5,17(20)-(cis)-pregnadiene-3β,16α-diol；(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 10070-16-3
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: OPXXMBBGJAAXOD-LWLSBMQYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192-194 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  456.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17E)-pregna-5,17(20)-diene-3β,16α-diol 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到孕二烯二酮
  参考文献：
  名称：

  A Regioselective Synthesis of E-Guggulsterone

  摘要：

  我们通过肼还原和奥本华氧化两步成功地从 16,17-环氧孕烯醇酮制备了 E-古古甾酮，收率达到 84%。此外，通过热、光(hn)和酸催化诱导异构化，将E-古古甾酮转化为相应的Z异构体。

  DOI：

  10.3390/molecules16054165
• 作为产物：
  描述：

  pregnadiene 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (17E)-pregna-5,17(20)-diene-3β,16α-diol
  参考文献：
  名称：

  （E）-和（Z）-Volkendousin的合成

  摘要：

  抗肿瘤剂（E）-福克汀（1）和丙酮化物3的首次合成已通过有效途径从易得的脱氢异雄甾酮（7）中进行，采用SeO 2进行烯丙基氧化以引入4 / gb-羟基和16-酮。此序列应使这些化合物易于用于进一步的生物学评估。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00973-4

文献信息

• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—III
  作者：S.V. Kessar、A.L. Rampal

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88037-8

  日期：——

  All the isomers of 5,17(20)-pregnadiene-3β, 16-diol and 5,17(20)-pregnadien-3β-ol-16-one have been synthesized and the structures assigned on basis of NMR spectra. The selectivity of manganese dioxide oxidation of allylic alcohols has indicated that in this reaction abstraction of carbinyl hydrogen is the step which is sensitive to steric hindrance.

  合成了5,17（20）-孕二烯-3β，16-二醇和5,17（20）-孕二烯-3β-ol-16-one的所有异构体，并根据NMR光谱确定了结构。烯丙基醇的二氧化锰氧化的选择性表明，在该反应中，羰基氢的提取是对空间位阻敏感的步骤。
• Tuning of α-Silyl Carbocation Reactivity into Enone Transposition: Application to the Synthesis of Peribysin D, <i>E</i>-Volkendousin, and <i>E</i>-Guggulsterone
  作者：Paresh R. Athawale、Vishal M. Zade、Gamidi Rama Krishna、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02173

  日期：2021.9.3