oxo-2 phenoxy-3 propylphosphonate de diethyle | 63291-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: oxo-2 phenoxy-3 propylphosphonate de diethyle
• 英文别名: diethyl (2-oxo-3-phenoxypropyl)phosphonate；diethyl 3-phenoxy-2-oxopropylphosphonate；2-Oxo-3-phenoxypropan-1-phosphonsaeure-diaethylester；1-Diethoxyphosphoryl-3-phenoxypropan-2-one
• CAS: 63291-09-8
• 化学式: C₁₃H₁₉O₅P
• 分子量: 286.265
• InChiKey: WMJCVBBUJJSZAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxo-2 phenoxy-3 propylphosphonate de diethyle 在 PPA 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到3-(Diethoxyphosphorylmethyl)-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 85 - 96

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  sodium phenoxide 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 oxo-2 phenoxy-3 propylphosphonate de diethyle
  参考文献：
  名称：

  Haelters, J. P.; Corbel, B.; Sturtz, G., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 85 - 96

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Les α-cuprophosphonates—iii
  作者：F. Mathey、Ph. Savignac

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88099-5

  日期：1978.1

  A new, practical, synthesis of β-ketophosphonates relying on the conversion of the organolithium reagent from a dialkyl methylphosphonate into the corresponding organocopper reagent, and its reaction with acyl chlorides is described. The structure of the intermediate organocopper reagents is discussed.

  描述了一种新的，实用的β-酮膦酸酯的合成方法，该方法依赖于有机锂试剂从甲基膦酸二烷基酯转化为相应的有机铜试剂，以及其与酰氯的反应。讨论了中间体有机铜试剂的结构。
• [EN] NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS<br/>[FR] NOUVELLES VOIES DE SYNTHÈSE POUR DES PROSTAGLANDINES ET DES INTERMÉDIAIRES DE PROSTAGLANDINE PAR MÉTATHÈSE
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015048736A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal- catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。还提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。
• A one-pot strategy to synthesize β-ketophosphonates: silver/copper catalyzed direct oxyphosphorylation of alkynes with H-phosphonates and oxygen in the air
  作者：Xin Chen、Xu Li、Xiao-Lan Chen、Ling-Bo Qu、Jian-Yu Chen、Kai Sun、Zhi-Dong Liu、Wen-Zhu Bi、Ying-Ya Xia、Hai-Tao Wu、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1039/c4cc10312b

  日期：——

  A highly efficient one-pot strategy has been developed for the synthesis of beta-ketophosphonates directly from alkynes and dialkyl H-phosphonates in the presence of widely available AgNO3/CuSO4 and K2S2O8 at room temperature under open-air conditions.

  已经开发了一种高效的一锅法，用于在室温下，在露天条件下，广泛使用的AgNO3 / CuSO4和K2S2O8的存在下，直接从炔烃和H-膦酸二烷基酯直接合成β-酮膦酸酯。
• Acetonitrile-dependent oxyphosphorylation: A mild one-pot synthesis of β-ketophosphonates from alkenyl acids or alkenes
  作者：Xi Chen、Xiaolan Chen、Xu Li、Chen Qu、Lingbo Qu、Wenzhu Bi、Kai Sun、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.026

  日期：2017.4

  An efficient one-pot synthesis of β-ketophosphonates has been developed, via the reaction of α,β-alkenyl carboxylic acids or alkenes with H-phosphonates and air oxygen, catalyzed by CuSO4·5H2O in CH3CN. CH3CN plays a decisive role, probably by forming an active oxygen complex [(MeCN)nCuII-O-O·].

  通过在CH 3 CN中由CuSO 4 ·5H 2 O催化α，β-烯基羧酸或烯烃与H-膦酸酯和空气氧的反应，已经开发出有效的一锅法合成β-酮膦酸酯。CH 3 CN可能起决定性作用，可能是通过形成活性氧络合物[（MeCN）n Cu II -OO·]。
• NOVEL SYNTHESIS ROUTES FOR PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN INTERMEDIATES USING METATHESIS
  申请人：IRIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160237056A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Methods of synthesizing prostaglandins, prostaglandin analogs and their synthetic intermediates are described. The methods can comprise metal-catalyzed metathesis reactions. Also provided are synthetic intermediates that can be used in the synthesis of the prostaglandins and prostaglandin analogs.

  本文描述了合成前列腺素、前列腺素类似物及其合成中间体的方法。这些方法可以包括金属催化的交换反应。同时提供了可用于合成前列腺素和前列腺素类似物的合成中间体。