2,3,4,6-tetraacetylglucose-1-imidazolylcarbonyl | 830322-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetraacetylglucose-1-imidazolylcarbonyl
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl] imidazole-1-carboxylate
• CAS: 830322-93-5
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₁₁
• 分子量: 442.379
• InChiKey: XLFVOUSZJWPHMY-VDWCLKJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基2,3,6-三-O-苄基-ALPHA-D-吡喃葡萄糖苷 、 2,3,4,6-tetraacetylglucose-1-imidazolylcarbonyl 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以33%的产率得到methyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-未取代，单和双取代的碳水化合物-1-O-氨基甲酸酯的合成及其在糖苷合成中的行为。

  摘要：

  描述了由六个不同的1-O-未保护的碳水化合物衍生物（化合物1-6）合成的44个1-氨基甲酸酯，它们代表糖苷合成中的典型保护方式。氨基甲酸酯官能团是N-未取代的（化合物1b-6b），单-（化合物a：N-三氯乙酰基，c：N-一氯乙酰基，d：N-乙酰基，e：N-乙基，f：N-烯丙基，g： N-苯基）或二取代的（化合物h：咪唑基，i：N-二乙基，j：N-二苯基）。另外，合成了三种N-氯磺酰基氨基甲酸酯，并用作合成N-未取代的化合物b的中间体。描述并比较了这些化合物的可及性。一些氨基甲酸酯（1、4、5a-j）用作模型化合物，可用于糖苷合成的系统研究。选定的实验数据（反应条件，端基异构体比例，旋转值，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.10.002
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 N,N'-羰基二咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2,3,4,6-tetraacetylglucose-1-imidazolylcarbonyl
  参考文献：
  名称：

  化学修饰的未受保护的肽的N总站，利用亲水保护基半合成修饰的蛋白质

  摘要：

  描述了用非天然氨基酸选择性修饰肽N末端的简单有效策略。设计了一种在目标肽N末端之前具有SUMO-HisTag-TEV序列的肽（SUMO：泛素相关小修饰剂，TEV：烟草蚀刻病毒）。在大肠杆菌中重组表达以及随后的SUMO蛋白酶切割产生了HisTag‐TEV‐target肽。d对该肽赖氨酸侧链的部分保护葡萄糖吡喃糖基氧羰基和通过TEV蛋白酶去除HisTag-TEV序列产生了带有游离N端胺的部分保护肽。硒代半胱氨酸在N末端选择性偶联，然后对糖类保护基进行酸性脱保护，得到可用于天然化学连接（NCL）的修饰肽。作为概念的证明，证明了在N末端用硒代半胱氨酸丝氨酸（GalNAc）修饰更长的重组肽。

  DOI：

  10.1002/chem.201901778

文献信息

• Functional synthetic molecules and macromolecules for gene delivery
  申请人：Grinstaff W. Mark

  公开号：US20060241071A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  The present invention describes a synthetic non-viral vector composition for gene therapy and the use of such compositions for in vitro, ex vivo and/or in vivo transfer of genetic material. The invention proposes a pharmaceutical composition containing 1) a non-cationic amphiphilic molecule or macromolecule and its use for delivery of nucleic acids or 2) a cationic amphiphilic molecule or macromolecule that transforms from a cationic entity to an anionic, neutral, or zwitterionic entity by a chemical, photochemical, or biological reaction and its use for delivery of nucleic acids. Moreover this invention describes the use of these non-viral vector compositions in conjunction with a surface to mediate the delivery of nucleic acids. An additional embodiment is the formation of a hydrogel with these compositions and the use of this hydrogel for the delivery of genetic material. A further embodiment of this invention is the use of a change in ionic strength for the delivery of genetic material.

  本发明描述了一种用于基因治疗的合成非病毒载体组合，以及这种组合在体外、体内和/或体外转移遗传物质中的应用。该发明提出了一种包含1）非阳离子性两性分子或大分子的药物组合物及其用于传递核酸或2）由化学、光化学或生物反应从阳离子实体转变为阴离子、中性或带电离子实体的两性阳离子分子或大分子的药物组合物，以及其用于核酸传递。此外，本发明描述了这些非病毒载体组合物与表面结合以介导核酸传递的应用。另一实施例是使用这些组合物形成水凝胶，并利用该水凝胶传递遗传物质。本发明的另一实施例是利用离子强度变化传递遗传物质。