TosOH*Thr-OBzl | 63566-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: TosOH*Thr-OBzl
• 英文别名: H-Thr-OBzl p-toluenesulphonate；p-toluenesulfonate*Thr-OBzl
• CAS: 63566-02-9
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 381.45
• InChiKey: HXJRNYNXKNEHQU-SCYNACPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.68
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  126.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  TosOH*Thr-OBzl 在 盐酸 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 benzyl ((R)-3-(((S)-2-((S)-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(1,3-bis((benzyloxy)carbonyl)guanidino)pentanamido)-3-(4-(benzyloxy)phenyl)propanoyl)-L-leucyl)thiazolidine-4-carbonyl)-L-threoninate
  参考文献：
  名称：

  Konopinska, Danuta; Bartosz-Bechowski, Hubert; Rosinski, Grzegorz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1993, vol. 41, # 1, p. 27 - 40

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of a novel class of β-carboline derivatives
  作者：Hao Chen、Pengchao Gao、Meng Zhang、Wei Liao、Jianwei Zhang

  DOI：10.1039/c4nj00262h

  日期：——

  In this study, several novel β-carboline derivatives, 1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-β-carboline-3-carboxyl-Trp-Trp-AA-OBzl compounds, were designed and synthesized as potential anticancer agents. Their in vitro cytotoxic activities were evaluated using methylthiazoltetrazolium (MTT) assay. The in vivo anti-tumor activity of the newly synthesized β-carboline derivatives was determined in a S180 bearing

  在这项研究中，设计并合成了几种新型的β-咔啉衍生物，即1-（4-羟基-3-甲氧基苯基）-β-咔啉-3-羧基-Trp-Trp-AA-OBzl化合物，作为潜在的抗癌剂。使用甲基噻唑四唑（MTT）分析评估了它们的体外细胞毒性活性。的体内新合成的β咔啉衍生物的抗肿瘤活性是在一个轴承S180小鼠模型确定，并且一些化合物表现出类似于阳性对照，多柔比星的肿瘤生长抑制。还研究了小牛胸腺（CT）DNA合成的β-咔啉衍生物的嵌入。
• A class of Trp-Trp-AA-OBzl: Synthesis, in vitro anti-proliferation/in vivo anti-tumor evaluation, intercalation-mechanism investigation and 3D QSAR analysis
  作者：Xiaoyi Zhang、Yifan Yang、Ming Zhao、Liu Liu、Meiqing Zheng、Yuji Wang、Jianhui Wu、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.004

  日期：2011.8

  cytarabine. In acute toxicity assay Trp-Trp-AA-OBzls did not damage the immunologic function and had an LD50 of more than 500 mg/kg. The relationships of structure and activity were analyzed with 3D QSAR. The action mechanism studies revealed that the in vivo anti-tumor action of Trp-Trp-AA-OBzls was the result of DNA intercalation.

  从抗肿瘤活性的N-色氨酸-β-咔啉-3-羧酸苄酯和β-咔啉-3-羰基色氨酸苄酯中，提取了药效团Trp-Trp-OBzl。根据DOCK分数，将氨基酸残基插入Trp-Trp-OBzl的C末端，并提供二十种Trp-Trp-AA-OBzl（AA =氨基酸残基）作为DNA嵌入剂。在体外和体内模型17的Trp-TRP-AA-OBzls是抗肿瘤活性，和12的Trp-TRP-AA-OBzls比阿糖胞苷更活跃。在急性毒性试验中，Trp-Trp-AA-OBzls不会破坏免疫功能，LD 50大于500 mg / kg。使用3D QSAR分析了结构和活性之间的关系。行动机制研究表明，Trp-Trp-AA-OBzls的体内抗肿瘤作用是DNA嵌入的结果。
• 苯并咪唑喹唑啉水杨酰氨基酸苄酯、其制备、 抗肿瘤活性及应用
  申请人：首都医科大学

  公开号：CN107629056B

  公开（公告）日：2020-01-14

  本发明公开了通式Ι代表的20种化合物,公开了它们的制备方法,还公开了它们的抗肿瘤活性和抗血栓活性。通式Ι代表的20种化合物具有抗肿瘤和抗血栓双重作用，可用于制备抗肿瘤和抗血栓剂。
• IQCA-TASS: a nano-scaled P-selectin inhibitor capable of targeting thrombus and releasing IQCA/TARGD(S)S in vivo
  作者：Jianhui Wu、Haimei Zhu、Ming Zhao、Yuji Wang、Guodong Yang、Yaonan Wang、Shurui Zhao、Lin Gui、Xiaoyi Zhang、Shiqi Peng

  DOI：10.1039/c6tb02705a

  日期：——

  Thrombosis is a serious threat to human health worldwide. Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid (IQCA) is an antithrombotic agent, while Thr-Ala-Arg-Gly-Asp(Ser)-Ser (TASS) can target thrombus.

  血栓形成是全球人类健康的严重威胁。四氢异喹啉-3-羧酸（IQCA）是一种抗血栓药物，而苏氨酸-丙氨酸-精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（丝）-丝氨酸（TASS）可以靶向血栓。
• Montero; Leydet; Messiez-Munoz, European Journal of Medicinal Chemistry, 1984, vol. 19, # 6, p. 512 - 518
  作者：Montero、Leydet、Messiez-Munoz、et al.

  DOI：——

  日期：——