(2R,3S)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide | 64754-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide
• CAS: 64754-77-4；64754-78-5
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₂
• 分子量: 315.371
• InChiKey: ZOJGKRHSVZUDFX-VQTJNVASSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  556.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用新型手性铵盐的相转移催化不对称Darzens反应

  摘要：

  描述了卤代酰胺的催化不对称Darzens反应。一种由BINOL衍生而来的易于制备的新型双铵盐，可作为有效的相转移催化剂，并在相当温和的条件下（最高70％ee）有效地促进反应以产生所需的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.009
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-N,N,3-triphenylprop-2-enamide 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(2R,3S)-N,N,3-triphenyloxirane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  亲电环氧树脂的立体控制方法

  摘要：

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。

  DOI：

  10.1039/p19880002663

文献信息

• Diastereoselective Darzens Condensations of α-Haloamides: Influence of Aryl Substituents on Diastereoselectivity
  作者：Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.2174/157017809789869465

  日期：2009.10.1

  N,N-Diaryl α-haloamides undergo Darzens condensations with aldehydes induced by metal hydroxides. The diastereoselectivity of epoxide formation is strongly influenced by the electronic properties of the arylamide, which can be rationalised on the basis of the acidity of the substrate hydrogens and hence on reaction occurring under kinetic or thermodynamic control.

  N,N-二芳基α-卤代酰胺在金属氢氧化物诱导下与醛发生Darzens缩合反应。环氧化合物的立体选择性强烈受芳酰胺电子性质的影响，这可以通过底物氢的酸度以及反应在动力学或热力学控制下进行来进行合理解释。
• Asymmetric catalysis of carbon–carbon bond forming reactions using amino acid-derived C1-symmetrical salen ligands
  作者：Yuri N. Belokon′、Jamie Hunt、Michael North

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.037

  日期：2008.12

  Four amino acids (alanine, valine, phenylalanine and phenylglycine) have been converted into C1-symmetrical salen ligands and complexed to titanium, vanadium, copper and cobalt. The resulting complexes have been used as asymmetric catalysts for asymmetric cyanohydrin synthesis, asymmetric Strecker reactions, asymmetric synthesis of α-methyl amino acids and asymmetric Darzens condensations. Satisfactory

  四种氨基酸（丙氨酸，缬氨酸，苯丙氨酸和苯甘氨酸）已转化为C 1对称的salen配体，并与钛，钒，铜和钴络合。所得的络合物已用作不对称的催化剂，用于不对称的氰醇合成，不对称的Strecker反应，α-甲基氨基酸的不对称合成和不对称的Darzens缩合。从（salen）金属配合物用作手性路易斯酸的反应中获得了令人满意的不对称诱导水平，但是从在固液相转移条件下进行的反应中获得了低水平的不对称诱导作用。
• Diastereoselective Darzens condensations
  作者：Thierry J.R. Achard、Yuri N. Belokon’、Jamie Hunt、Michael North、Francesca Pizzato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.010

  日期：2007.4

  N,N-Diphenyl-α-haloacetamides undergo Darzens condensations with aldehydes under heterogeneous reaction conditions in the presence of a metal hydroxide base. By appropriate choice of solvent, base and halide, very high diastereoselectivities favouring formation of the cis- or trans-epoxide can be obtained.

  N，N-二苯基-α-卤代乙酰胺在金属氢氧化物碱的存在下，在非均相反应条件下与醛进行Darzens缩合反应。通过溶剂，碱和卤化物的合适的选择，非常高的非对映选择性有利于形成的顺式-或反式可以得到-epoxide。
• A stereocontrolled approach to electrophilic epoxides
  作者：Otto Meth-Cohn、Clive Moore、Heinrich C. Taljaard

  DOI：10.1039/p19880002663

  日期：——

  Lithium t-butyl hydroperoxide (easily generated by addition of an alkyl-lithium to anhydrous t-butyl hydroperoxide in THF solution) is a powerful reagent for the epoxidation of electrophilic alkenes at –20 to 0 °C under full stereocontrol.

  叔丁基氢过氧化物锂（通过在无水THF溶液中的无水叔丁基氢过氧化物中添加烷基锂容易生成）是在完全立体控制下在–20至0°C下亲电烯烃环氧化的强大试剂。
• Phase-transfer-catalyzed asymmetric Darzens reaction using a new chiral ammonium salt
  作者：Shigeru Arai、Kazuyuki Tokumaru、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.009

  日期：2004.2

  Catalytic asymmetric Darzens reaction of haloamides is described. A new and easily-prepared bis-ammonium salt derived from BINOL acts as an effective phase-transfer catalyst and efficiently promotes the reaction to give the desired epoxides under quite mild conditions with up to 70% ee.

  描述了卤代酰胺的催化不对称Darzens反应。一种由BINOL衍生而来的易于制备的新型双铵盐，可作为有效的相转移催化剂，并在相当温和的条件下（最高70％ee）有效地促进反应以产生所需的环氧化物。