1-phenyl-2-(phenyl(p-tolyl)methylene)hydrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-(phenyl(p-tolyl)methylene)hydrazine
• 英文别名: N-[(Z)-[(4-methylphenyl)-phenylmethylidene]amino]aniline
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂
• 分子量: 286.376
• InChiKey: PWJLTCQVDYGOIK-XDOYNYLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 、 1-phenyl-2-(phenyl(p-tolyl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere

  摘要：

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.183

文献信息

• Transition‐Metal‐Free Coupling of 1,3‐Dipoles and Boronic Acids as a Sustainable Approach to C−C Bond Formation
  作者：Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Alan R. Kennedy、Craig Jamieson

  DOI：10.1002/chem.202001590

  日期：2020.8.17

  introduction of hydrazonyl chlorides as a complementary nitrile imine source to the 2,5‐tetrazoles previously reported by our laboratory further broadens the scope of the approach. Additionally, we exemplify for the first time the extension of this protocol into another 1,3‐dipole, through the synthesis of aryl ketone oximes from aryl boronic acids and nitrile N‐oxides.

  为了在有机化学中形成C-C键，需要其他补充方法，这对该领域是一个持续的挑战。特别相关的是在没有过渡金属试剂的情况下进行的转化。在当前的研究中，我们报告了对腈亚胺和芳基硼酸偶联的全面研究，作为实现可持续C-C键形成的一种方法。高反应性的1,3偶极子的原位生成通过亲核的硼酸酯络合物促进了Petasis-Mannich型偶联。将肼基氯作为腈腈的补充来源引入我们实验室先前报道的2,5-四唑类，进一步扩大了该方法的范围。此外，我们首次举例说明了将该协议扩展为另一个1,3偶极子的方法，N氧化物。
• Metal-free C–C bond formation <i>via</i> coupling of nitrile imines and boronic acids
  作者：Keith Livingstone、Sophie Bertrand、Jenna Mowat、Craig Jamieson

  DOI：10.1039/c9sc03032h

  日期：——

  The challenges of developing sustainable methods of carbon-carbon bond formation remains a topic of considerable importance in synthetic chemistry. Capitalizing on the highly reactive nature of the nitrile imine 1,3-dipole, we have developed a novel metal-free coupling of this species with aryl boronic acids. Photochemical generation of a nitrile imine intermediate and trapping with a palette of boronic

  发展可持续的碳-碳键形成方法的挑战仍然是合成化学中相当重要的话题。利用腈亚胺1,3偶极的高反应性，我们开发了该物种与芳基硼酸的新型无金属偶联剂。腈亚胺中间体的光化学生成，并用一系列硼酸进行捕集，可以快速，轻松地访问多达25种衍生物的宽泛文库，产率高达92％，从而以无金属的方式形成碳-碳键。这代表了第一个报道的硼酸和1,3-偶极之间直接反应的例子。
• An efficient transition-metal-free synthesis of 1H-indazoles from arylhydrazones with montmorillonite K-10 under O2 atmosphere
  作者：Jin Yu、Jin Woo Lim、Su Yeon Kim、Jimin Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.183

  日期：2015.3

  An efficient transition-metal-free synthetic method of 1H-indazoles has been developed. The reaction of arylhydrazones in the presence of montmorillonite K-10 in 1,2-dichlorobenzene at 130 degrees C afforded 1Hindazoles in good yields most likely via a sequential intramolecular nucleophilic cyclization and an aerobic oxidation pathway. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.