t-BuOCO-Sar-Gly-OCH2Ph2 | 56612-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-BuOCO-Sar-Gly-OCH2Ph2
• 英文别名: tert-Butyloxycarbonyl-sarcosyl-benzylester；Benzyl 2-[[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetate；benzyl 2-[[2-[methyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]acetyl]amino]acetate
• CAS: 56612-01-2
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: RVQCSCNGTTWOTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-BuOCO-Sar-Gly-OCH2Ph2 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 N-methyl-glycyl=>glycyl=>glycyl=>glycine
  参考文献：
  名称：

  Pettit, Leslie D.; Steel, Ian; Formicka-Kozlowska, Grazyna, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基肌氨酸 、 甘氨酸苄酯盐酸盐 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 t-BuOCO-Sar-Gly-OCH2Ph2
  参考文献：
  名称：

  Pettit, Leslie D.; Steel, Ian; Formicka-Kozlowska, Grazyna, Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1985, p. 535 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Creatinyl amino acids-new hybrid compounds with neuroprotective activity
  作者：Sergey Burov、Maria Leko、Marina Dorosh、Anatoliy Dobrodumov、Olga Veselkina

  DOI：10.1002/psc.1379

  日期：2011.9

  group towards intramolecular cyclization. It excludes the application of expensive guanidinylating reagents, permits to simplify synthetic procedure and adapt it to large‐scale production. The biological activity of creatinyl amino acids was tested in vivo on ischemic stroke and NaNO2‐induced hypoxia models. One of the most effective compounds—creatinyl‐glycine ethyl ester increases life span of experimental

  在脑卒中的实验模型中，长期口服肌酸可导致明显的神经保护作用。但是，由于肌酸的极性性质，它在没有特定肌酸转运蛋白（CRT）的情况下穿透血脑屏障（BBB）的能力很差。因此，能够通过替代途径穿过血脑屏障的疏水性衍生物的合成对于治疗急性和慢性神经系统疾病，包括中风，脑外伤和遗传性CRT缺乏症具有重要意义。在这里，我们描述了新的杂合化合物肌酸酐氨基酸的合成，它们在体内的神经保护活性以及在不同介质中降解的稳定性。使用氯甲酸异丁酯方法通过相应的肌氨酸肽的胍基化或直接的肌酸连接来合成标题化合物。添加亲脂性抗衡离子（对甲苯磺酸盐）可确保肌酸在DMF中的有效溶解，同时可保护胍基防止分子内环化。它排除了昂贵的胍基化试剂的应用，简化了合成过程，使其适合大规模生产。在体内测试缺血性中风和NaNO 2对肌酸酐氨基酸的生物活性诱导的缺氧模型。最有效的化合物之一-肌酸酐基甘氨酸乙酯在缺氧模型中将实验动物的寿命延长两倍以上