3β-Hydroxy-5α,17β-pregn-14-en-20-one | 17934-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-5α,17β-pregn-14-en-20-one
• 英文别名: 3β-hydroxy-5α-pregn-14-en-20-one；3β-Hydroxy-5α-pregn-14-en-20-on；3β-Hydroxy-5α-Δ¹⁴-pregnenon-(20)；3β-Hydroxy-20-oxo-5α-pregnen-14；1-[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 17934-65-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂
• 分子量: 316.484
• InChiKey: HFSFNBGQQQIBMQ-QYOTVFAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5α,17β-pregn-14-en-20-one 在 吡啶 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 3β-Acetoxy-21-hydroxy-5α-pregn-14-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Simbi, Lumbu; Van Heerden, Fanie R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乌沙甙元 在 吡啶 、 silver carbonate 、 Celite 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 94.33h， 生成 3β-Hydroxy-5α,17β-pregn-14-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  14β-羟基-5α-孕烷的合成与构效关系：与强心苷受体结合的孕烷。

  摘要：

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(93)90027-k

文献信息

• Über Steroide und Sexualhormone. 206. Mitteilung. Zur Reduktion von Ring-D-Dienen der Steroid-Reihe
  作者：H. Heusser、M. Roth、O. Rohr、R. Anliker

  DOI：10.1002/hlca.19550380511

  日期：——

  16-20-Keto-diene der Steroid-Reihe (vgl.I) gehen bekanntlich bei der katalytischen Hydrierung in gesättigte Verbindungen über, die im Unterschied zu den natürlichen Vertretern dieser Körperklasse sowohl an C14 als auch an C17 die entgegengesetzte Konfiguration (14β; 17α) aufweisen. Im Gegensatz dazu liefern dieselben Verbindungen (vgl.I) bei der chemischen Reduktion unter selektiver Absättigung der 16,17-Doppelbindung

  Δ 14,16 -20-酮-二烯DER激素Reihe街上（vgl.I）gehen bekanntlich贝DER katalytischen Hydrierung在gesättigteVerbindungen黚，模具IM Unterschiedつ巢穴natürlichenVertretern dieserKörperklassesowohl一个C14 ALS AUCH一个C17模entgegengesetzte Konfiguration（ 14β;17α）aufweisen。林Gegensatz大足liefern dieselben Verbindungen（vgl.I）贝DER chemischen Reduktion温特selektiverAbsättigungDER -16,17- DoppelbindungΔ 14 -Pregnen -衍生物MIT normaler Konfiguration的C17。Diese
• Synthesis and structure-activity relationships of 14β-hydroxy-5α-pregnanes: pregnanes that bind to the cardiac glycoside receptor
  作者：John F. Templeton、Yangzhi Ling、V.P.Sashi Kumar、Frank S. LaBella

  DOI：10.1016/0039-128x(93)90027-k

  日期：1993.11

  3-alpha-L-rhamnopyranoside (8) and 3 beta-(alpha-L-rhamnopyranosyloxy)-5 alpha-pregn-14-en-20-one (14) were prepared from uzarigenin by ozonolysis followed by zinc and acetic acid reduction and glycosidation. During the glycosidation reaction leading to (8) the corresponding ortho ester (9) was also obtained. Uzarigenin alpha-L-rhamnopyranoside (15) also was prepared. Synthesis of 5 alpha-pregnane-3 beta,14

  5 alpha-pregnane-3 beta，14 beta，20 beta-triol 3-alpha-L-鼠李糖吡喃糖苷（8）和3 beta-（α-L-鼠李糖吡喃糖基氧基）-5 alpha-pregn-14-en-20-one（ 14）由uzarigenin通过臭氧分解，然后锌和乙酸还原以及糖苷化制备。在导致（8）的糖苷化反应期间，还获得了相应的原酸酯（9）。还制备了Uzarigeninα-L-鼠李吡喃糖苷（15）。描述了5α-孕烷-3β，14β，20β-三醇（20）的合成。通过分析其NMR光谱来建立结构。测定在放射性配体结合测定中测量的5α和5β烯醇内酯与孕烷衍生物的结合亲和力，并比较它们的结构-活性关系。
• Simbi, Lumbu; Van Heerden, Fanie R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 269 - 273
  作者：Simbi, Lumbu、Van Heerden, Fanie R.

  DOI：——

  日期：——