3β-Acetoxy-5α-pregna-14,16-dien-20-one | 2611-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Acetoxy-5α-pregna-14,16-dien-20-one
• 英文别名: 3beta-Acetoxy-5alpha-pregna-14,16-dien-20-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 2611-39-4
• 化学式: C₂₃H₃₂O₃
• 分子量: 356.505
• InChiKey: SZGDFEZFBKUSAS-VGSLKJDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α-pregna-14,16-dien-20-one 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 二苯基硅烷 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3β-Acetoxy-5α-pregn-14-en-20-one
  参考文献：
  名称：

  Simbi, Lumbu; Van Heerden, Fanie R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 269 - 273

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 3β-Acetoxy-5α-pregna-14,16-dien-20-one
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。（第136部分）。14-氧-类固醇的合成II; 异孕烯醇酮系列化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300148

文献信息

• 14β-Hydroxysteroide, V. Synthese von Derivaten der Digipurpurogenine I und II
  作者：Peter Welzel、Rita Moschner、Aranka Ponty、Uwe Pommerenk、Hansgeorg Sengewein

  DOI：10.1002/jlac.198219820317

  日期：1982.3.12

  Die photochemische Umlagerung der 12-Ketosteroide 9b und 9c zu ungesättigten Aldehyden vom Typ 2 und deren intramolekulare Prins-Reaktion wurde zur Synthese der 14β-Hydroxysteroide 20 und 21 verwendet. Außerdem wurden die Triphenylzinnhydrid-Reduktion des Dienons 23 und die Überführung von 22 in 20 über das Chlorhydrin 26 untersucht.

  12-酮类固醇9b和9c的光化学重排为2型不饱和醛及其分子内Prins反应用于合成14β-羟基类固醇20和21。此外，还研究了氢化三苯锡将二烯酮23还原并通过氯醇26将22转化为20的现象。
• �ber Steroide und Sexualhormone. (140. Mitteilung). Eine vereinfachte Synthese von ?14;16-3?-Acetoxy-20-keto-5-allo-pregnadien (III)
  作者：Pl. A. Plattner、Kd. Meier、H. Heusser

  DOI：10.1002/hlca.19470300329

  日期：1947.4.30
• SHESTAK, O. P.;NOVIKOV, V. L.;SKOROVA, A. V.;KAMERNITSKIJ, A. V., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1988) N 6, 1396-1398
  作者：SHESTAK, O. P.、NOVIKOV, V. L.、SKOROVA, A. V.、KAMERNITSKIJ, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Novel skeletal rearrangement of 3?-acetoxy-5?-pregna-14,16-dien-20-one to 3?-acetoxy-17-acetyl-5?-etiojerva-12,14,16-triene
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov、A. V. Skorova、A. V. Kamernitskii

  DOI：10.1007/bf00961938

  日期：1988.6
• Über Steroide und Sexualhormone. (136. Mitteilung). Synthese von 14-Oxy-Steroiden II; Verbindungen der Allo-pregnanolon-Reihe
  作者：Pl. A. Plattner、L. Ruzicka、H. Heusser、E. Angliker

  DOI：10.1002/hlca.19470300148

  日期：1947.2.1