ethyl 2-methyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate | 76877-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-methyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-methyl-2-(phenylselanylmethyl)-2,3-dihydrofuran-4-carboxylate
• CAS: 76877-64-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃Se
• 分子量: 325.266
• InChiKey: FKJPTYCOTSTNNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate 在 偶氮二异丁腈 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以92%的产率得到2.5-Dimethyl-3-ethoxycarbonyl-4.5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  使用N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺的烯基取代的β-二羰基化合物的新环化程序

  摘要：

  N-苯基硒代邻苯二甲酰亚胺可用作某些烯基取代的β-二羰基化合物的有效环化剂，以提供许多多官能化产物。

  DOI：

  10.1039/c39800001028
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2-methyl-5-((phenylselanyl)methyl)-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯烃羰基与二硒化物的电化学氧化环化†

  摘要：

  已经成功地开发了通过电化学氧化促进具有容易获得的二硒化物的烯烃羰基的串联环化反应，这为同时构建C-Se和C-O键提供了一种环境友好的方法。使用这种优雅的螯合策略，可以伪造一系列带有易碎杂环，微妙的C–I键和大量乙烯基的硒代二氢呋喃和硒代恶唑啉。既不需要金属催化剂也不需要外部化学氧化剂来促进这种转变。

  DOI：

  10.1039/c9gc02665g

文献信息

• Selenium-mediated cyclization reactions of alkenyl-substituted β-ketoesters
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Alan J. Whittle

  DOI：10.1039/c39800001173

  日期：——

  Phenylselenating agents, in which the counter ion is non-nucleophilic, react with certain alkenyl-substituted β-ketoesters to afford cyclized products, some of which can be further rearranged using SnCl4.

  抗衡离子为非亲核性的苯硒化剂与某些烯基取代的β-酮酸酯反应，生成环化产物，其中一些可以使用SnCl 4进行进一步重排。
• Alcohol Substitution and Dehydrogenation of Selenium Compounds: A Convenient Preparation of Trisubstituted Furans from allyl-substituted 1,3-dicarbonyls
  作者：E Tang、Xian Huang

  DOI：10.3184/030823408x320629

  日期：2008.6

  Trisubstituted furans have been synthesised efficiently by an alcohol substitution and dehydrogenation reaction of selenocyclic enol ethers which were prepared by organoselenium-induced regioselective electrophilic intramolecular cyclisation of allyl-substituted 1,3-dicarbonyls.

  通过有机硒诱导的烯丙基取代 1,3 二羰基的亲电分子内环化反应，硒环烯醇醚发生醇取代和脱氢反应，从而高效合成了三取代呋喃。
• Cyclisation reactions of alkenyl β-ketoesters involving a novel phenylseleno group migration
  作者：William P. Jackson、Steven V. Ley、Judith A. Morton

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90531-3

  日期：1981.1

  A number of alkenyl-substituted α-phenylseleno β-ketoesters can be cyclised in the presence of acidic catalysts in which a novel migration of phenylseleno moiety occurs.

  许多烯基取代的α-苯基硒基β-酮酸酯可以在酸性催化剂的存在下环化，在酸性催化剂中发生苯基硒基部分的新迁移。
• JACKSON W. P.; LEY S. V.; MORTON J. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 21, 1028-1029
  作者：JACKSON W. P.、 LEY S. V.、 MORTON J. A.

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON W. P.; LEY S. V.; WHITTLE A. J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 23, 1173-1174
  作者：JACKSON W. P.、 LEY S. V.、 WHITTLE A. J.

  DOI：——

  日期：——