5-benzyloxy-3-oxo-2-ethyl-pentanoic acid ethyl ester | 84572-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-oxo-2-ethyl-pentanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-ethyl-3-oxo-5-phenylmethoxypentanoate
• CAS: 84572-73-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: KHGIMUDBPKGGMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzyloxy-3-oxo-2-ethyl-pentanoic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 C₁₆H₂₅NO₄
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of δ-/γ-alkoxy-β-hydroxy-α-alkyl-substituted Weinreb amides via DKR–ATH: application to the synthesis of advanced intermediate of (−)-brevisamide

  摘要：

  一种制备立体定义的δ-/γ-烷氧基-β-羟基-α-烷基取代的温雷布酰胺的方法已经开发出来。此外，该策略结合了有机催化的不对称环氧化反应，最终合成了(−)-布雷维酰胺及其二叠体的关键中间体。

  DOI：

  10.1039/c3ob41088a
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基醚 、 2-乙基乙酰乙酸乙酯 在 sodium hydride 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.34h， 以28%的产率得到5-benzyloxy-3-oxo-2-ethyl-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Comparison of the Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor Lersivirine with its Pyrazole and Imidazole Isomers

  摘要：

  Lersivirine is a potent non‐nucleoside reverse transcriptase inhibitor with exceptional mutant resilience. Here, we compare the pharmacological and pharmacokinetic profile of lersivirine with its pyrazole and imidazole isomers and briefly explore the profile of these series. This work establishes lersivirine as the outstanding molecule in this set.

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01113.x

文献信息

• Novel .beta.-lactam acetic acid derivatives
  申请人：Gruppo Lepetit, S.p.A.

  公开号：US04576746A1

  公开（公告）日：1986-03-18

  New .beta.-lactam acetic acid derivatives I ##STR1## wherein R represents alkyl, alkyl substituted with amino, protected amino, mono- or di-alkylamino, hydroxy, protected hydroxy or alkoxy, and alkenyl, and their salts are useful as intermediates for preparing 1-azabicyclo [3.2.0]hept-2-ene antibiotics II ##STR2## The process for preparing the .beta.-lactam acetic acid derivatives I as well as the overall process which starting from the acids I leads to the antibiotics II are also claimed.

  新的β-内酰胺乙酸衍生物I，其中R代表烷基，烷基取代氨基，保护氨基，单或双烷基氨基，羟基，保护羟基或烷氧基，以及烯基，它们的盐可用作制备1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯类抗生素II的中间体。制备β-内酰胺乙酸衍生物I的方法以及从I酸开始导致II抗生素的整体过程也被要求。
• New beta-lactam acetic acid derivatives, the process for preparing them, and their use as intermediates for 1-azabicyclo(3.2.0.)hept-2-ene antibiotics
  申请人：GRUPPO LEPETIT S.P.A.

  公开号：EP0060416B1

  公开（公告）日：1986-08-20
• US4576746A
  申请人：——

  公开号：US4576746A

  公开（公告）日：1986-03-18