(E)-1-phenyl-1-propene-2-sulfonyl chloride | 117892-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-propene-2-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-phenylpropene-2-sulfonyl chloride；(E)-1-phenylprop-1-ene-2-sulfonyl chloride
• CAS: 117892-78-1
• 化学式: C₉H₉ClO₂S
• 分子量: 216.688
• InChiKey: VNUQSINGEHEYRY-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-propene-2-sulfonyl chloride 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苯基-丙烯-2-磺酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的内皮素受体拮抗剂乙磺酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1593
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-1-phenyl-1-propene-2-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的内皮素受体拮抗剂乙磺酰胺衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  在先前的论文中，我们描述了一系列2-芳基磺酰胺衍生物，这是一类新型的ETA-选择性内皮素（ET）受体拮抗剂，包括化合物1a，b。化合物1a具有出色的口服拮抗活性和药代动力学特征，单钾盐1（YM-598单钾盐）正在临床试验中。在本文中，我们希望报告对1a中的2-苯基乙烯磺酰胺区域的构效关系（SAR）的进一步研究。发现1a中苯基的2位，4位和6位的甲基取代导致发现ET（A）/ ET（B）混合拮抗剂（6s），IC50为2.2 nM。 ET（A）受体。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.1593

文献信息

• Hypolipidemic alkenesulfonamides
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US03983107A1

  公开（公告）日：1976-09-28

  Method for lowering blood liped levels in mammals, using certain derivatives of N-carbamoyl-2-phenylethenesulfonamide, many of which are novel.

  在哺乳动物中降低血脂水平的方法，使用N-氨基甲酰基-2-苯乙烯磺酰胺的某些衍生物，其中许多是新颖的。
• Alkene Difunctionalization Triggered by a Stabilized Allenyl Radical: Concomitant Installation of Two Unsaturated C−C Bonds
  作者：Yunlong Wei、Hong Zhang、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.202106145

  日期：2021.9.6

  Radical-mediated difunctionalization of alkenes provides a promising approach to introduce one alkenyl or alkynyl group to target compounds. However, simultaneous installation of two unsaturated C−C bonds via alkene difunctionalization remains elusive, attributable to the high instability and transient lifetimes of alkenyl and alkynyl radicals. Herein, we report the photocatalytic 1,2-alkynylalkenylation and

  烯烃的自由基介导的双官能化提供了一种将一个烯基或炔基引入目标化合物的有前途的方法。然而，由于烯基和炔基自由基的高不稳定性和瞬态寿命，通过烯烃双官能化同时安装两个不饱和的 C-C 键仍然难以捉摸。在此，我们首次报告了烯烃的光催化 1,2-炔基烯基化和 1,2- 烯炔基化，这是由稳定的烯基自由基与烯烃的分子间加成引发的。一系列经过战略设计、易于使用的双功能试剂被应用于自由基对接-迁移级联。该协议具有广泛的底物范围，并有效地增加了不饱和度。
• Synthesis of Substituted 1,3-Dienes by the Reaction of Alkenesulfonyl Chlorides with Olefins Catalyzed by a Ruthenium(II) Complex
  作者：Masayuki Kameyama、Hiroshi Shimezawa、Takeshi Satoh、Nobumasa Kamigata

  DOI：10.1246/bcsj.61.1231

  日期：1988.4

  Alkenesulfonyl chlorides reacted with vinylarenes in the presence of a catalytic amount of dichlorotris(triphenylphosphine)ruthenium(II) to give substituted 1:1 adducts, which were dehydrochlorinated and desulfonylated successively to form substituted (E,E)-1,3-dienes in good yield.

  在催化量的二氯三（三苯基膦）钌 (II) 存在下，烯磺酰氯与乙烯基芳烃反应生成取代的 1:1 加合物，这些加合物依次脱氯化氢和脱磺酰化生成取代的 (E,E)-1,3-二烯良好的产量。
• A novel route to unsymmetrical stilbene derivatives via intramolecular free radical ipso substitution reactions
  作者：Christopher R.A. Godfrey、Philip Hegarty、William B. Motherwell、Muhammed K. Uddin

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10645-1

  日期：1998.2

  Unsymmetrical stilbene derivatives can be prepared via intramolecular free radical ipso substitution reactions using suitably constituted vinyl sulfonate and sulfonamide tethering chains.

  可以使用适当构成的磺酸乙烯基酯和磺酰胺束缚链，通过分子内自由基ipso取代反应来制备不对称的1,2-二苯乙烯衍生物。
• KAMEYAMA, MASAYUKI;SHIMEZAWA, HIROSHI;SATOH, TAKESHI;KAMIGATA, NOBUMASA, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1231-1235
  作者：KAMEYAMA, MASAYUKI、SHIMEZAWA, HIROSHI、SATOH, TAKESHI、KAMIGATA, NOBUMASA

  DOI：——

  日期：——