phenyl tert-butyl ketene | 57768-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl tert-butyl ketene
• 英文别名: phenyl-tert-butylketene；tert.-Butylphenylketen
• CAS: 57768-77-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: SEMZYZYGPZDURZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  73-76 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl tert-butyl ketene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 chiral (+)-ferrocene catalyst 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-3,3-Dimethyl-2-phenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  乙烯酮与醛的催化不对称偶联，生成烯醇酯。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200501434
• 作为产物：
  描述：

  α-(tert-butyl)phenylacetic acid 在 氯化亚砜 、 溴 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 phenyl tert-butyl ketene
  参考文献：
  名称：

  Allen, Annette D.; Baigrie, Lynn M.; Gong, Leyi, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 1, p. 138 - 145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Addition of Amines to Ketenes Catalyzed by a Planar-Chiral Derivative of PPY:  Possible Intervention of Chiral Brønsted-Acid Catalysis
  作者：Brian L. Hodous、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja027466x

  日期：2002.8.1

  The first method for the catalytic enantioselective addition of amines (specifically, pyrroles) to ketenes has been developed, and it has been demonstrated that the resulting acylpyrroles can be transformed into a broad spectrum of useful derivatives. On the basis of mechanistic studies, it is suggested that the planar-chiral catalyst plays an unanticipated role in this process as a chiral Brønsted acid.
• Enantioselective Synthesis of Protected Amines by the Catalytic Asymmetric Addition of Hydrazoic Acid to Ketenes
  作者：Xing Dai、Takashi Nakai、Jan A. C. Romero、Gregory C. Fu

  DOI：10.1002/anie.200700697

  日期：2007.6.4
• Hydration reactivity of persistent conjugated ketenes
  作者：Annette D. Allen、Andrew Stevenson、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/jo00273a013

  日期：1989.6
• ALLEN, ANNETTE D.;BAIGRIE, LYNN M.;GONG, LEYI;TIDWELL, THOMAS T., CAN. J. CHEM., 69,(1991) N, C. 138-145
  作者：ALLEN, ANNETTE D.、BAIGRIE, LYNN M.、GONG, LEYI、TIDWELL, THOMAS T.

  DOI：——

  日期：——