(bis(4-morpholinophenyl)methyl)tributylphosphonium tetrafluoroborate | 1372721-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (bis(4-morpholinophenyl)methyl)tributylphosphonium tetrafluoroborate
• CAS: 1372721-79-3
• 化学式: BF₄*C₃₃H₅₂N₂O₂P
• 分子量: 626.566
• InChiKey: CLJGVDSHNJKGRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (bis(4-morpholinophenyl)methyl)tributylphosphonium tetrafluoroborate 在 一水合肼 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  甲基肼的环境反应性

  摘要：

  动力学与热力学：甲基增加了肼取代位置的亲核反应性，并降低了相邻氮中心的亲核性。结果，1,1-二甲基肼的叔氮原子的活性是NH 2基团的3000倍，但在热力学控制下会发生NH 2质子的取代（见图）。

  DOI：

  10.1002/anie.201107315

文献信息

• Nucleophilic Reactivities of Hydrazines and Amines: The Futile Search for the α-Effect in Hydrazine Reactivities
  作者：Tobias A. Nigst、Anna Antipova、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jo301497g

  日期：2012.9.21

  groups increase the reactivities of the α-position of hydrazines, they decrease the reactivities of the β-position. Despite the 102 times lower reactivities of amines and hydrazines in water than in acetonitrile, the relative reactivities of differently substituted amines and hydrazines are almost identical in the two solvents. In both solvents hydrazine has a reactivity similar to that of methylamine.

  胺，肼，酰肼和羟胺与苯甲酸铵离子和醌甲基化物的反应动力学通过紫外可见光谱法，在乙腈和水中，使用常规光谱仪，定流和激光闪光技术进行了研究。从这些反应的二阶速率常数k 2，根据线性自由能关系log k 2＝s N（N + E）确定亲核参数N和s N。尽管甲基增加了肼的α-位置的反应性，但它​​们却降低了β-位置的反应性。尽管10 2胺和肼在水中的反应性比乙腈低两倍，不同取代的胺和肼的相对反应性在两种溶剂中几乎相同。在两种溶剂中，肼的反应性都与甲胺类似。这一观察结果暗示，如果考虑到肼具有两个反应中心，Me取代氨中的一个氢比引入氨基更能增加亲核性。log k 2与相应的平衡常数（log K）或布朗斯台德碱度（p K aH）的关系图未显示相对于烷基胺而言，肼或羟胺的亲核性（α效应）增强。
• Nucleophilicities and Nucleofugalities of Organic Carbonates
  作者：Nicolas Streidl、Ramona Branzan、Herbert Mayr

  DOI：10.1002/ejoc.201000414

  日期：2010.8

  benzhydrylium ions into the linear free energy relationship log k = s(N + E) yielded the nucleophilicity parameters N 25 = 16.03 and S 25 = 0.64 for methyl carbonate in acetonitrile. The kinetics of the reverse reactions, i.e., of the solvolyses of ring-substituted benzhydryl alkyl carbonates in different aqueous solvents were followed by conductimetry. The obtained first-order rate constants and the known

  已通过紫外/可见分光光度法研究了碳酸甲酯离子与二苯甲基离子在乙腈中的反应动力学。将得到的二阶速率常数和二苯鎓离子的亲电性参数 E 代入线性自由能关系 log k = s(N + E) 得到了碳酸甲酯的亲核性参数 N 25 = 16.03 和 S 25 = 0.64乙腈。逆反应的动力学，即环取代的二苯甲基碳酸烷基酯在不同水性溶剂中的溶剂分解的动力学，通过电导测定法进行跟踪。使用获得的一阶速率常数和已知的二苯甲基离子的离电参数 E f 来确定 ROCO 2 - 基团的离核参数 N f 和 S f 通过使用线性自由能关系 log k = sf(Nf + E F ）。在各种醇和水溶剂中，碳酸酯的离去基团能力从 PhOCO 2 - 超过 Me-OCO 2 - 和 iBuOCO 2 - 到 tBuOCO 2 降低约 300 倍。因此，叔丁基碳酸酯 (tBocO-R) 在 OR 键的异裂裂解方面比其他有机碳酸酯更稳定。