2-(4-bromo-3-methoxynaphthalen-2-yl)-benzoic acid ethyl ester | 410074-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(4-bromo-3-methoxynaphthalen-2-yl)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(4-bromo-3-methoxynaphthalen-2-yl)benzoate
• CAS: 410074-86-1
• 化学式: C₂₀H₁₇BrO₃
• 分子量: 385.257
• InChiKey: QLEWEOFNPZUOQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromo-3-methoxynaphthalen-2-yl)-benzoic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 甲烷磺酸 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 5-(2-acetoxynaphthalen-1-yl-azo)-6-acetoxybenzo[a]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxynaphthalen-2-yl)-benzoic acid ethyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以94%的产率得到2-(4-bromo-3-methoxynaphthalen-2-yl)-benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diazo Group Electrophilicity in Kinamycins and Lomaiviticin A:  Potential Insights into the Molecular Mechanism of Antibacterial and Antitumor Activity

  摘要：

  Theoretical and chemical studies of the reactivity of isoprekinamycin, the kinamycins, and the lomaiviticins support the proposal that these natural products exhibit enhanced diazonium salt character and may owe their antitumor antibiotic properties to their ability to act as electrophilic azo-coupling agents in vivo.

  DOI：

  10.1021/ja0167809