5-(2,6-Dichlorophenyl)dipyrromethene | 1165898-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-Dichlorophenyl)dipyrromethene
• 英文别名: 5-(2,6-dichlorophenyl)dipyrrin；2-[(2,6-dichlorophenyl)-(1H-pyrrol-2-yl)methylidene]pyrrole
• CAS: 1165898-88-3
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 289.164
• InChiKey: UTCUCHJZWKZUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-Dichlorophenyl)dipyrromethene 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl (8-(2,6-dichlorophen-1-yl)-4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Vicarious Nucleophilic Substitution of α-Hydrogen of BODIPY and Its Extension to Direct Ethenylation

  摘要：

  Direct, oxidizer-free substitution of the 3-hydrogen of BODIPY derivatives has been established through a vicarious nucleophilic substitution procedure. This methodology has been combined with a reversible Michael addition on nitrostyrenes to provide a novel, highly efficient entry to the valuable 3-styrylated BODIPY dyes.

  DOI：

  10.1021/ol200148u
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-dichlorophenyl)dipyrrol-2-ylmethane 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-(2,6-Dichlorophenyl)dipyrromethene
  参考文献：
  名称：

  两种新型红移异硫氰酸酯BODIPY的合成，表征及其在蛋白质偶联中的应用

  摘要：

  荧光有机小分子对于生物化学和生物技术领域的研究人员来说是非常重要的工具，并且由于其出色的光物理性质和化学多功能性，硼二吡咯亚甲基（BODIPY）类有机荧光团近年来受到了广泛关注。它们的应用通常涉及与生物分子的结合，这可以通过将反应性官能团插入荧光染料来实现。在本文中，我们介绍了两个未公开的带有亲电异硫氰酸酯基团的BODIPY的制备和表征，它们广泛用于与蛋白质和生物胺的结合。通过直接芳基化将硝基苯基插入BODIPY核中来制备这些染料，然后将其转化为异硫氰酸酯官能团。与以前发表的异硫氰酸酯-BODIPYs相比，芳基化的BODIPYs保留其荧光并显示出红移的吸收和荧光光谱。用牛血清白蛋白（BSA）测试了它们在生物结合中的应用，并通过光谱和电泳分析证实了这一点。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108646

文献信息

• Facile synthesis of dicyanovinyl-di(meso-aryl)dipyrromethenes via a dipyrromethene–DDQ adduct
  作者：Ji-Young Shin、Brian O. Patrick、David Dolphin

  DOI：10.1039/b904446a

  日期：——

  The dicyano-substituted vinyl dipyrromethene 4 and compound 5 are near-planar and were prepared from a simple meso-aryl dipyrromethane via the DDQ adduct 3; the unique structures of 3, 4 and 5 were confirmed by X-ray diffraction analysis.

  二氰基取代的乙烯基二吡咯甲烯4和化合物5为近平面结构，由简单的间位芳基二吡咯甲烷通过DDQ加合物3制备；3、4和5的独特结构通过X射线衍射分析得到确认。
• α-/β-Formylated Boron-Dipyrrin (BODIPY) Dyes: Regioselective Syntheses and Photophysical Properties
  作者：Changjiang Yu、Lijuan Jiao、Hao Yin、Jinyuan Zhou、Weidong Pang、Yangchun Wu、Zhaoyun Wang、Gaosheng Yang、Erhong Hao

  DOI：10.1002/ejoc.201100736

  日期：2011.10

  pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and boron–dipyrrin (BODIPY) dyes 4 based on a Vilsmeier–Haack reaction. It is highly regioselective and complementary and occurs exclusively at the α- and β-position, respectively, for pyrrole-unsubstituted dipyrromethanes 1 and BODIPY dyes 4. This regioselective formylation enables the syntheses of a variety of α- and β-substituted BODIPY dyes. The installation of formyl groups

  基于 Vilsmeier-Haack 反应，已对吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和硼-二吡喃 (BODIPY) 染料 4 进行甲酰化。对于吡咯未取代的二吡咯甲烷 1 和 BODIPY 染料 4，它具有高度的区域选择性和互补性，分别仅出现在 α-和 β-位。这种区域选择性甲酰化可以合成各种 α- 和 β-取代的 BODIPY 染料。甲酰基的安装会影响 BODIPY 发色团的电子特性，导致 α- 和 β-甲酰化 BODIPY 3 和 5 的吸收和发射最大值分别发生红移和蓝移。
• Synthesis and antiprotozoal activity of original porphyrin precursors and derivatives
  作者：Zahra Abada、Sandrine Cojean、Sébastien Pomel、Laurent Ferrié、Bernardin Akagah、Anh Tuan Lormier、Philippe M. Loiseau、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.06.002

  日期：2013.9

  potential of porphyrins and their precursors and derivatives as potential antiparasitic agents by interfering with heme metabolism. Consequently, twenty-four porphyrin precursors and derivatives were evaluated against Leishmania donovani, Trypanosoma brucei and Plasmodium sp. The best active compound against Trypanosoma brucei brucei was a new porphyrin derivative; compound 4i, with a MEC value of 6.25 μM

  血红素在非洲锥虫Leishmania sp。中的重要性。和疟原虫属。代谢证明通过干扰血红素代谢来考虑卟啉及其前体和衍生物作为潜在抗寄生虫剂的潜力。因此，评估了二十四种卟啉前体和衍生物对利什曼原虫，布鲁氏锥虫和疟原虫。对抗布鲁氏锥虫的最佳活性化合物是一种新的卟啉衍生物。化合物4i的MEC值为6.25μM，证明在体内有进一步的应用评估。而这些化合物并不反对的无鞭毛体intramacrophage活性大号。 donovani，另一种新的卟啉衍生物，化合物4f在20 nM时具有体外抗恶性疟原虫活性，在伯氏疟原虫/ Swiss小鼠模型中观察到小鼠存活略有延迟，浓度为50μmol/ kg /天×4。依赖于对卟啉行为的更好了解而开发的寄主相对于宿主细胞而言。
• Simple Dipyrrin Analogues of Prodigiosin for Use as Colistin Adjuvants
  作者：Kittipan Siwawannapong、Ansley M. Nemeth、Roberta J. Melander、Jie Rong、Jonathan R. Davis、Masahiko Taniguchi、Morgan E. Carpenter、Jonathan S. Lindsey、Christian Melander

  DOI：10.1002/cmdc.202200286

  日期：2022.8.17

  A boost for the approved: Multidrug-resistant bacteria are an increasing public health problem. One promising alternative to the development of new antibiotics is the use of antibiotic adjuvants, which would allow the continued use of FDA-approved antibiotics that have been rendered ineffective due to resistance. We identified a series of dipyrrins that supresses colistin resistance in highly resistant

  批准的推动：多重耐药细菌是一个日益严重的公共卫生问题。开发新抗生素的一种有前途的替代方案是使用抗生素佐剂，这将允许继续使用 FDA 批准的因耐药性而失效的抗生素。我们鉴定了一系列双吡啉，可抑制肺炎克雷伯菌、鲍曼不动杆菌和铜绿假单胞菌的高耐药菌株中的粘菌素耐药性。在浓度为 15 μM 时，先导化合物可将粘菌素对肺炎克雷伯菌B9 的 MIC 值从 512 降低至 ≤1 μg/mL。