3-methyl-6-(piperazin-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine | 1621388-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-methyl-6-(piperazin-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
• 英文别名: 3-Methyl-6-piperazin-1-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine；3-methyl-6-piperazin-1-yl-[1,2,4]triazolo[3,4-a]phthalazine
• CAS: 1621388-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₆
• 分子量: 268.321
• InChiKey: MUPALMKMOSEBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(piperazin-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine 、 N-(4-氯苯基)-2-氯乙酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以69%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2-(4-(3-methyl-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazin-6-yl) piperazin-1-yl) acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗癌药，设计并合成了两个系列的新型1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪衍生物。通过MTT方法评估了它们对四种选择的人类癌细胞系（MGC-803，EC-9706，HeLa和MCF-7）的抗肿瘤活性。我们的结果表明，与5-氟尿嘧啶相比，化合物11h对四种受试细胞系表现出良好的抗癌活性，IC 50值范围为2.0至4.5μM。流式细胞仪分析表明，化合物11h在EC-9706中诱导了G2 / M期的细胞早期凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.031
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氯酞嗪 在 一水合肼 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methyl-6-(piperazin-1-yl)-1,2,4-triazolo[3,4-a]phthalazine
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,4-三唑并[3,4- a ]酞嗪衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  为了开发有效的和选择性的抗癌药，设计并合成了两个系列的新型1,2,4-三唑并[3,4-a]酞嗪衍生物。通过MTT方法评估了它们对四种选择的人类癌细胞系（MGC-803，EC-9706，HeLa和MCF-7）的抗肿瘤活性。我们的结果表明，与5-氟尿嘧啶相比，化合物11h对四种受试细胞系表现出良好的抗癌活性，IC 50值范围为2.0至4.5μM。流式细胞仪分析表明，化合物11h在EC-9706中诱导了G2 / M期的细胞早期凋亡和细胞周期停滞。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.031