9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(ethoxycarbonylmethyl)-10-oxophenanthrene | 68776-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(ethoxycarbonylmethyl)-10-oxophenanthrene
• 英文别名: ethyl 2-(9,10-dihydro-9-hydroxy-10-oxophenanthren-9-yl)acetate；Ethyl 2-(9-hydroxy-10-oxophenanthren-9-yl)acetate
• CAS: 68776-09-0
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: LETAZYCBVRNMHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  484.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9-Hydroxy-10-oxo-9,10-dihydro-phenanthren-9-yl)-acetic acid methyl ester 生成 9,10-dihydro-9-hydroxy-9-(ethoxycarbonylmethyl)-10-oxophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  CAMERON K. R.; DEUTSCHER K. R.; FEUTRILL G. I., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 10, 2259-2270

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel reactions of indium reagents with 1,2-diones: a facile synthesis of α-hydroxy ketones
  作者：Vijay Nair、C.N Jayan、Sindu Ros

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00937-1

  日期：2001.11

  Indium mediated reactions of allyl, cinnamyl, propargyl and benzyl bromides, ethyl bromoacetate and ethyl-4-bromocrotonate with 1,2-diones, in the presence of sodium iodide, occur efficiently to afford α-hydroxy keto compounds in excellent yields.

  在碘化钠的存在下，烯丙基，肉桂基，炔丙基和苄基溴，溴乙酸乙酯和4-溴丁烯酸乙酯与铟的介导反应在碘化钠存在下有效地发生，从而以优异的收率得到α-羟基酮化合物。
• Synthesis of new derivatives of a representative o-quinone scaffold by reduction at the electrode
  作者：Belen Batanero、Fructuoso Barba、Fernando Ranz、Isidoro Barba、Michail N. Elinson

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.042

  日期：2012.7

  concomitant electrochemical reduction of 9,10-phenanthrenequinone and benzenediazonium tetrafluoroborate, under constant potential conditions (−0.5 V vs Ag/Ag+), has been performed in different organic solvents. An interesting entry to new C–C radical coupling products is here described. Another cathodic pathway where the anion radical intermediate acts as an EGB is also described. The electrochemical behaviour

  在不同的有机溶剂中，在恒定电势条件下（-0.5 V对Ag / Ag +），进行了9,10-菲醌和四氟硼酸苯重氮的伴随电化学还原。这里介绍了一个新的C–C自由基偶联产品的有趣条目。还描述了其中阴离子自由基中间体充当EGB的另一种阴极途径。给出了系统的电化学行为和机理建议。
• Cameron,D.W. et al., Australian Journal of Chemistry, 1978, vol. 31, p. 2259 - 2270
  作者：Cameron,D.W. et al.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON K. R.; DEUTSCHER K. R.; FEUTRILL G. I., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 10, 2259-2270
  作者：CAMERON K. R.、 DEUTSCHER K. R.、 FEUTRILL G. I.

  DOI：——

  日期：——