2-(1'-methyl-2'-pyrrolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole | 1339944-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(1'-methyl-2'-pyrrolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenanthro[9,10-d]imidazole；2-(1-Methyl-1h-pyrrol-2-yl)phenanthro[9,10-d]-imidazole；2-(1-methylpyrrol-2-yl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
• CAS: 1339944-64-7
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃
• 分子量: 297.359
• InChiKey: PAHSYRMXWWPEDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1'-methyl-2'-pyrrolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole 在 三氧化硫吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methyl-2-(1'-methyl-5'-sulfo-2'-pyrrolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-（1'-甲基-2'-吡咯基）-1 H-菲基[9,10-d]-咪唑。合成和亲电取代反应

  摘要：

  在冰醋酸中，在冰醋酸中加热9,10-菲醌和1-甲基-2-吡咯甲醛，合成了2-（1'-甲基-2'-吡咯基）-1 H-菲并[ 9,10- d ]咪唑醋酸铵。研究了在KOH-DMSO介质中其N-甲基化产物的亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化）。发现亲电攻击仅影响吡咯环。

  DOI：

  10.1134/s1070363211080238
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 菲醌 在 ammonium acetate 、 氨 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到2-(1'-methyl-2'-pyrrolyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-2-（1'-甲基-2'-吡咯基）-1 H-菲基[9,10-d]-咪唑。合成和亲电取代反应

  摘要：

  在冰醋酸中，在冰醋酸中加热9,10-菲醌和1-甲基-2-吡咯甲醛，合成了2-（1'-甲基-2'-吡咯基）-1 H-菲并[ 9,10- d ]咪唑醋酸铵。研究了在KOH-DMSO介质中其N-甲基化产物的亲电取代反应（硝化，溴化，磺化，甲酰化，酰化）。发现亲电攻击仅影响吡咯环。

  DOI：

  10.1134/s1070363211080238

文献信息

• Oxidation products of fused 2-hetarylimidazole derivatives
  作者：A. A. Aleksandrov、A. P. Savost’yanov、M. M. El’chaninov、G. V. Salamatina

  DOI：10.1134/s1070363211080226

  日期：2011.8

  Oxidation of 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)thiophene-, and -selenophene-2-carbaldehydes with potassium dichromate in 20% aqueous sulfuric acid afforded the corresponding carboxylic acids. Analogous reaction with 5-(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)furan-2-carbaldehyde led to the formation of 1-methyl-1H-benzimidazole as a result of decarboxylation of the primary oxidation product and subsequent decomposition of the furan ring. Probable factors responsible for instability of 5-(1H-benzimidazol-2-yl)-hetarene-2-carboxylic acids were considered. The oxidation of 2-furylnaphtho[2,3-d]- and 2-hetarylphenanthro-[9,10-d]imidazoles gave, respectively, an anthraquinone analog and 6,7-quinones. pi-Electron-rich heterocycles in 2-furyl- and 2-pyrrolylphenanthro[9,10-d]imidazoles were oxidized completely, being replaced by hydrogen.