4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)octa-1,7-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane | 1424999-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)octa-1,7-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3-(Benzenesulfonyl)octa-1,7-dien-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1424999-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₉BO₄S
• 分子量: 376.325
• InChiKey: KLBOBCMBCMLQEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)octa-1,7-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到4,4,5,5-tetramethyl-2-(6-(phenylsulfonyl)cyclohex-1-en-1-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Cyclic Boronates

  摘要：

  Deprotonation of a simple borylated allylic sulfone and subsequent alkylation with certain unsaturated electrophiles provide substrates that are easily converted into functionalized alkenyl boronates with ring sizes from five- to seven-membered. A Chan-Lam reaction on one such substrate afforded an alkoxyallylic sulfone that was readily converted via a (4 + 3)-cycloaddition to a polycycle possessing the ABC ring substructure of ingenol.

  DOI：

  10.1021/ol4029918
• 作为产物：
  描述：

  benzenesulfonyl iodide 在 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-(phenylsulfonyl)octa-1,7-dien-2-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  2-硼基烯丙基砜阴离子的生成和烷基化。

  摘要：

  频哪醇硼酸酯在2位取代的烯丙基砜的去质子化和亲电子捕集导致形成相应的烷基化产物。硼酸酯耐受磺酰碳负离子的能力表明该方法在制备各种功能化硼酸酯方面的广泛应用。

  DOI：

  10.1039/c3cc00030c