(2S,4S)-4-benzyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-(1-phenylvinyl)azetidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-4-benzyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-(1-phenylvinyl)azetidine
• 英文别名: (2S,4S)-2-benzyl-4-(1-phenylethenyl)-1-(2,4,6-trimethylphenyl)sulfonylazetidine
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₂S
• 分子量: 431.599
• InChiKey: WUECJMBNKHRNAK-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-叔丁氧羰基-alpha-(碘甲基)苯乙胺 在 四(三苯基膦)钯 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 1,2-二溴乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (2S,4S)-4-benzyl-N-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-2-(1-phenylvinyl)azetidine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的α-和β-氨基艾伦的分子内胺化，对2-烯基氮丙啶和2-烯基氮杂环丁烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo015683v

文献信息

• Palladium-catalyzed regio- and stereoselective synthesis of N-protected 2,4-dialkylated azacyclobutanes from amino allenes
  作者：Miyuki Anzai、Ayako Toda、Hiroaki Ohno、Yoshiji Takemoto、Nobutaka Fujii、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01517-8

  日期：1999.10

  Palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-1-alkyl-3,4-dienylamines with an aryl iodide in the presence of potassium carbonate in DMF at around 70°C affords most predominantly the 2,4-cis-disubstituted azacyclobutanes bearing an aryl group on the double bond in good yields.

  N-芳基磺酰基-1-烷基-3,4-二烯基胺在碳酸钾存在下于70°C在碳酸钾存在下钯催化的芳基碘化物反应，最主要得到带有芳基的2,4-顺式-二取代的氮杂环丁烷基团在双键上的产率很高。