methyl (Z)-3-p-tolylsulphinylpropenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-3-p-tolylsulphinylpropenoate
• 英文别名: (Z)-3-p-tolylsulfinylpropenoate；methyl (Z)-2-(p-tolylsulfinyl)acrylate；Z-2-carbomethoxyethenyl p-tolyl sulfoxide；methyl (Z)-3-p-tolylsulfinylacrylate；methyl (Z)-3-(4-methylphenyl)sulfinylprop-2-enoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃S
• 分子量: 224.28
• InChiKey: KPTMWEXKNADVTD-FPLPWBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-p-tolylsulphinylpropenoate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 甲基对甲苯亚砜
  参考文献：
  名称：

  β-Sulfinyl acrylate esters as a convenient source of alkane- and arenesulfenate anions

  摘要：

  Methyl acrylate esters bearing alkane- and arenesulfinyl units on the 2-carbon liberate sulfenate anions upon nucleophilic attack. The sulfenates are readily captured through sulfur alkylation. When a sulfenate derived from R-cysteine is generated, diastereoselective benzylation is observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01521-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(p-tolylthio)acrylate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (Z)-3-p-tolylsulphinylpropenoate 、 E-2-carbomethoxyethenyl p-tolyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸2-亚磺酰基酯的亲核攻击：亚硫酸阴离子的温和且通用的处理方法†

  摘要：

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。

  DOI：

  10.1039/b917217c

文献信息

• Sulfenate Substitution as a Complement and Alternative to Sulfoxidation in the Diastereoselective Preparation of Chiral β-Substituted β-Amino Sulfoxides
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo302769b

  日期：2013.2.15

  absolute configuration of the products makes the sulfenate protocol complementary to other existing preparations, including the commonly employed sulfoxidation of β-amino sulfides. The reactivity of N-Boc-protected 2-benzyl-2-aminoethyl iodide was found to be superior to the less sterically encumbered n-butyl iodide. A transition state model is proposed to account for the stereochemistry of the products

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。
• The Diastereoselective Alkylation of Arenesulfenate Anions Using Homochiral Electrophiles
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/ol201508e

  日期：2011.8.19

  A series of Boc-protected beta-amino sulfoxides were prepared by the reaction of arenesulfenate anions with chiral Boc-protected beta-amino iodides. The stereoselective substitution reaction Is believed to arise through precoordination of the sulfenate counterion with the nitrogen lone pair of the electrophile.
• Cardellicchio, Cosimo; Cicciomessere, Angela Rosa; Naso, Francesco, Gazzetta Chimica Italiana, 1996, vol. 126, # 8, p. 555 - 558
  作者：Cardellicchio, Cosimo、Cicciomessere, Angela Rosa、Naso, Francesco、Tortorella, Paolo

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic attack of 2-sulfinyl acrylates: A mild and general approach to sulfenic acid anions
  作者：Suneel P. Singh、Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1039/b917217c

  日期：——

  An increasing number of reactions of sulfenic acid anions are being demonstrated in the literature. As such, mild, general and reliable means for the generation of sulfenates are due. In the current paper, an addition/elimination of 2-sulfinyl acrylates using various nucleophiles is demonstrated and evaluated as a protocol for alkane- and arenesulfenate generation. Cyclohexanethiolate, methoxide and

  文献中已证明亚磺酸阴离子的反应越来越多。因此，应采用温和，通用和可靠的方法生成亚磺酸盐。在当前的论文中，使用各种亲核试剂证明了丙烯酸2-亚磺酰基酯的添加/消除作用，并作为生成链烷烃和芳烃磺酸盐的方法进行了评估。环己烷硫醇盐，甲醇盐和正丁基锂在反应中各有优点，硫醇盐是一种温和，选择性和有效的试剂，可从丙烯酸2-亚磺酰基酯中释放出亚硫酸盐。认识到每个亲核试剂的添加/消除的立体特异性，并且提供了对硫醇盐和甲醇盐的特异性的解释。
• β-Sulfinyl acrylate esters as a convenient source of alkane- and arenesulfenate anions
  作者：Jennifer S. O'Donnell、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01521-1

  日期：2003.8

  Methyl acrylate esters bearing alkane- and arenesulfinyl units on the 2-carbon liberate sulfenate anions upon nucleophilic attack. The sulfenates are readily captured through sulfur alkylation. When a sulfenate derived from R-cysteine is generated, diastereoselective benzylation is observed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.