{[(1-pentylprop-2-ynyl)oxy]methyl}benzene | 148118-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: {[(1-pentylprop-2-ynyl)oxy]methyl}benzene
• 英文别名: oct-1-yn-3-yloxymethylbenzene
• CAS: 148118-59-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: PITJRAZAQAJPTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(1-pentylprop-2-ynyl)oxy]methyl}benzene 在 C₁₆H₂₆CuO 作用下， 以 异丁醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-benzyloxy-1-octene
  参考文献：
  名称：

  炔烃选择性半还原的单相催化体系

  摘要：

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。

  DOI：

  10.1021/ol4001679
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔-3-醇 、 溴甲苯 以52%的产率得到{[(1-pentylprop-2-ynyl)oxy]methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃合成取代的硒苯基硒代羧酸酯

  摘要：

  通过在二氯甲烷中用对甲苯磺酸一水合物处理，可以方便地从（苯基硒基）乙炔制备硒基羧酸硒苯酯。这种容易的转化与广泛的含氧和含氮官能团兼容。Se-苯基硒代羧酸盐很容易转化为相应的酯和酰胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400177

文献信息

• Synthesis of Allenamides and Structurally Related Compounds by a Gold-Catalyzed Hydride Shift Process
  作者：Qing Zhao、Fabien Gagosz

  DOI：10.1002/adsc.201700615

  日期：2017.9.18

  A new procedure for the synthesis of allenamides and structurally related compounds is reported. Under gold catalysis, a series of ynamides possessing a benzyloxy group at the propargylic position were efficiently converted into the corresponding allenamides following a 1,5 hydride shift process. The scope of the reaction was shown to be extremely broad allowing the formation of γ‐mono or γ‐disubstituted

  报道了合成烯丙酰胺和结构相关化合物的新方法。在金催化下，在1，5氢化物转移过程之后，在炔丙基位置上具有苄氧基的一系列酰胺被有效地转化为相应的烯丙基酰胺。反应范围非常广泛，可以形成具有各种官能团的γ-单取代或γ-双取代的烯。值得注意的是，与以前报道的方法相比，不仅可以轻松，有效地获得N-烯基磺酰胺基，而且还可以轻松获得尿素，磷酰胺基和很少研究的邻苯二甲酰亚胺基，吡咯并，吲哚和咔唑衍生物。
• Monophasic Catalytic System for the Selective Semireduction of Alkynes
  作者：Aaron M Whittaker、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/ol4001679

  日期：2013.3.1

  A highly efficient semireduction of alkynes has been developed. Using 0.5–2 mol % of a copper catalyst, semireduction can be accomplished with a wide range of substrates, including both internal and terminal alkynes without over-reduction. The new method has excellent chemoselectivity, and the semireduction can be accomplished even in the presence of nitro and aryl iodo groups. Finally, commercial

  已经开发了高效的炔烃半还原。使用0.5–2 mol％的铜催化剂，可以用多种底物完成半还原反应，包括内部炔烃和末端炔烃，而不会过度还原。该新方法具有优异的化学选择性，并且即使在硝基和芳基碘基的存在下也可以完成半还原。最后，催化剂前体的商业可获得性增加了新催化系统的吸引力。
• Thieme Chemistry Journal Awardees - Where Are They Now? Aldol Synthesis by anti-Markovnikov Hydration of Propargyloxy Substrates: Feasibility, Stereospecifity, and Reiterative Alkynylation-Hydration
  作者：Lukas Hintermann、Thomas Kribber、Aurélie Labonne、Eva Paciok

  DOI：10.1055/s-0029-1217734

  日期：2009.9

  Aldol derivatives have been synthesized by redox-neutral catalytic anti-Markovnikov hydration of propargyloxy substrates. A reiterative sequence of aldehyde alkynylation and alkyne hydration leads to 1,3-polyol derivatives.

  通过氧化还原中性催化的反马克诺夫水合反应合成了醛醇衍生物。醛的炔基化和炔烃水合的重复序列导致了1,3-多醇衍生物的形成。
• Cobalt-Catalyzed Benzylzincation of Alkynes
  作者：Kei Murakami、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/chem.201001061

  日期：——

  Carbometalation: Cobalt salts catalyze benzylzincation of alkynes to afford benzylated multisubstituted alkenes with high regio‐ and stereoselectivity. The scope of the reaction is wide enough to apply unfunctionalized alkynes as well as arylacetylenes. The reaction offers a new route to the regio‐ and stereoselective synthesis of an estrogen receptor antagonist (see scheme).

  Carbometalation：钴盐炔烃催化benzylzincation以提供苄基具有高区域选择性和立体多取代烯烃。该反应的范围足够广泛以应用未官能化的炔烃和芳基乙炔。该反应为雌激素受体拮抗剂的区域和立体选择性合成提供了一条新途径（参见方案）。
• METAL-CATALYZED ASYMMETRIC 1,4-CONJUGATE ADDITION OF VINYLBORON COMPOUNDS TO 2-SUBSTITUTED-4-OXY-CYCLOPENT-2-EN-1-ONES YIELDING PROSTAGLANDINS AND PROSTAGLANDIN ANALOGS
  申请人：ScinoPharm Taiwan, Ltd.

  公开号：US20160009740A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  This invention provides a novel method for the preparation of 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds that are useful for the synthesis of prostaglandins and prostaglandin analogs of industrial relevance. The method comprises the metal-catalyzed asymmetric 1,4-conjugate addition of vinylboron compounds to 2-substituted-4-oxy-cyclopent-2-en-1-ones. This method relies on the use of less toxic, easily-handled reagents, and can be performed under milder conditions than offered by some conventional methods, affording 2,3-disubstituted-4-oxy-cyclopentan-1-one compounds enantio- and diastereoselectively, which are precursors to the said prostaglandin and prostaglandin analogs, in high yield.

  本发明提供了一种新的方法，用于制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物，这些化合物对于合成工业相关的前列腺素和前列腺素类似物非常有用。该方法包括金属催化的不对称1,4-共轭加成反应，将乙烯基硼化合物加到2-取代-4-氧基-环戊-2-烯-1-酮上。该方法依赖于使用毒性较小、易于处理的试剂，并且可以在比某些传统方法提供的温和条件下进行，选择性地制备2,3-二取代-4-氧基-环戊烷-1-酮化合物的对映体和立体异构体，这些化合物是所述前列腺素和前列腺素类似物的前体，收率高。