4-{(2S,3S)-3-[((S)-2-Allyl-5-oxo-cyclopent-3-enyl)-hydroxy-methyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester | 524049-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-{(2S,3S)-3-[((S)-2-Allyl-5-oxo-cyclopent-3-enyl)-hydroxy-methyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(2S,3S)-3-[hydroxy-[(5S)-2-oxo-5-prop-2-enylcyclopent-3-en-1-yl]methyl]oxiran-2-yl]butanoate
• CAS: 524049-21-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: ZCUGTEQHWUPJBK-FUYNAJIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2S,3S)-3-[((S)-2-Allyl-5-oxo-cyclopent-3-enyl)-hydroxy-methyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以38%的产率得到4-{(2S,3S)-3-[(S)-2-Allyl-5-oxo-cyclopent-3-en-(E)-ylidenemethyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells

  摘要：

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。

  DOI：

  10.1039/b209892j
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-(+)-T-丁基二甲基硅氧-1-酮 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-{(2S,3S)-3-[((S)-2-Allyl-5-oxo-cyclopent-3-enyl)-hydroxy-methyl]-oxiranyl}-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells

  摘要：

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。

  DOI：

  10.1039/b209892j

文献信息

• Studies towards the total synthesis of an epoxy isoprostane phospholipid, a potent activator of endothelial cells
  作者：Michael E. Jung、Annika Kers、Ganesamoorthy Subbanagounder、Judith A. Berliner

  DOI：10.1039/b209892j

  日期：2003.1.7

  We report studies toward the total synthesis of an epoxy isoprostane, namely the preparation of compound 9 which is an analogue of the elimination product 7 of the naturally occurring epoxy isoprostane 4 by a straightforward route using a three-component coupling, and have shown by several spectroscopic criteria that it closely resembles the natural material.

  我们报道了有关于环氧异前列腺素的总合成研究，即通过简单的三组分偶联法制备化合物9，该化合物是天然存在的环氧异前列腺素4的消除产物7的类比物，并通过几种光谱标准显示其与天然物质非常相似。