(R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid | 73547-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: D(-)-α-[3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methyl-1-ureido]-α-(4-hydroxyphenyl)acetic acid；2-[[(3,4-Diacetyloxybenzoyl)-methylcarbamoyl]amino]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 73547-50-9
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₉
• 分子量: 444.398
• InChiKey: WHTGKLFVNSBPIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid 生成 6-[D(-)-α-{3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methyl-1-ureido}-α-(4-hydroxyphenyl)acetamido]penicillanic acid
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid derivatives

  摘要：

  揭示了具有优秀抗菌作用的青霉素酸衍生物，特别针对属于假单胞菌科细菌的家族，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3以及n如上定义，并其盐；以及制备这些衍生物的方法。

  公开号：

  US04229348A1
• 作为产物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 N-methyl-3,4-diacetoxybenzamide-N-carbonyl chloride 、 N-(4-羟苯基)甘氨酸 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (R)-2-<3-(3,4-diacetoxybenzoyl)-3-methylureido>-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Penicillanic acid derivatives

  摘要：

  揭示了具有优秀抗菌作用的青霉素酸衍生物，特别针对属于假单胞菌科细菌的家族，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2和R.sub.3以及n如上定义，并其盐；以及制备这些衍生物的方法。

  公开号：

  US04229348A1

文献信息

• Cephalosporin derivatives
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US04298605A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Cephalosporin derivatives which have an excellent antibacterial action particularly against bacteria belonging to genus Pseudomonas or Serratia and are represented by the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5 and n are as defined in the specification, and salts thereof; a process for preparing the same; and an antibacterial preparation containing the same as an active ingredient are disclosed.

  头孢菌素衍生物具有优良的抗菌作用，特别对属于假单胞菌属或沙雷氏菌属的细菌具有显著作用，其化学结构如下：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和n如规范中所定义，以及其盐；公开了制备该化合物的方法；以及含有其作为活性成分的抗菌制剂。
• Semisynthetic .BETA.-lactam antibiotics. IV. Synthesis and antibacterial activity of new ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate.
  作者：NOBUHIRO OHI、BUNYA AOKI、TEIZO SHINOZAKI、KANZI MORO、TOSHIO KUROKI、TAKAO NOTO、TOSHIYUKI NEHASHI、MASAHIKO MATSUMOTO、HIROSHI OKAZAKI、ISAO MATSUNAGA

  DOI：10.1248/cpb.35.1903

  日期：——

  New ureidocephalosporin and ureidocephamycin derivatives containing a catechol moiety or its acetate were prepared and their minimum inhibitory concentration values against various microorganisms were determined. Among these compounds, the ureidocephalosporins (2, 3Aa, 3Ba) and ureidocephamycins (4, 5) carrying a methyl group on the nitrogen atom of the ureido bond showed strong activities against Pseudomonas aeruginosa. 7β- [(R) -2-[3- (3, 4-Dihydroxybenzoyl) -3-methylureido] -2-phenylacetamido] -7α-methoxy-3- [(1-methyl-1H-tetrazol-5-yl) -thiomethyl] -3-cephem-4-carboxylic acid (5) had the most potent activity in vitro against gramnegative bacteria, its activity being 8-to 32-fold and 4-fold greater than those of cefoperazone and ceftazidime, respectively, against two strains of P. aeruginosa. The structure-activity relationship is discussed.

  制备了含有儿茶酚分子或其乙酸酯的新型脲基头孢菌素和脲基头孢霉素衍生物，并测定了它们对各种微生物的最小抑菌浓度值。在这些化合物中，脲基头孢菌素（2、3Aa、3Ba）和在脲基键的氮原子上带有一个甲基的脲基头孢菌素（4、5）对铜绿假单胞菌具有很强的活性。7β- [(R)-2-[3-（3，4-二羟基苯甲酰基）-3-甲基脲基] -2-苯乙酰胺基] -7α-甲氧基-3-[（1-甲基-1H-四唑-5-基）-硫代甲基] -3-头孢-4-羧酸（5）在体外对革兰氏阴性菌具有最强的活性、对两株绿脓杆菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。铜绿假单胞菌的活性分别是头孢哌酮和头孢他啶的 8 至 32 倍和 4 倍。本文讨论了其结构与活性之间的关系。
• US4229348A
  申请人：——

  公开号：US4229348A

  公开（公告）日：1980-10-21
• US4298605A
  申请人：——

  公开号：US4298605A

  公开（公告）日：1981-11-03
• US4301161A
  申请人：——

  公开号：US4301161A

  公开（公告）日：1981-11-17