N-(4-bromophenyl)-2-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-2-[[5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]sulfanyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₄BrN₃O₃S
• 分子量: 420.286
• InChiKey: VLCXHHDFHWGHDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基亚苯基肼 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-(4-bromophenyl)-2-(5-(2-methoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-ylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型 1,3,4-恶二唑化合物抑制酪氨酸酶和黑色素水平：合成、体外和计算机研究

  摘要：

  在这项研究工作中，我们设计并合成了一些具有生物学用途的 1,3,4-恶二唑。合成化合物的结构解释已通过使用 FT-IR、LC-MS、HRMS、1 H NMR 和13 C NMR 技术进行验证。此外，评估了目标化合物的体外蘑菇酪氨酸酶抑制潜力。该体外研究表明，所有化合物显示优异的酪氨酸酶抑制活性。特别是，2-(5-(2-甲氧基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基硫代) -N-苯基乙酰胺(IC 50  = 0.003 ± 0.00 µM) 证实了与标准药物曲曲相比更显着的有效抑制活性酸（IC 50 = 16.83 ± 1.16 µM）。随后，使用 MTT 分析方法筛选了最有效的五种恶二唑化合物，用于对 B16F10 黑色素瘤细胞的细胞毒性研究。最有效的化合物的存活率比其他化合物更令人愉快。此外，蛋白质印迹结果证明，最有效的化合物在 50 µM 时显着降低了酪氨酸酶的表达水平（P < 0.05）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116222