2-[(4-benzyl-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]-N-(4-bromophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4-benzyl-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]-N-(4-bromophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-[(4-benzyl-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)sulfanyl]-N-(4-bromophenyl)acetamide
• 化学式: C₁₉H₁₈BrN₃OS
• 分子量: 416.341
• InChiKey: WTCVCDYHHFGCSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzyl-2-benzylsulfonyl-5-methyl-1H-imidazole 在 potassium thioacyanate 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[(4-benzyl-5-methyl-1H-imidazol-2-yl)thio]-N-(4-bromophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles 作为抑制致癌 STAT3 功能的新型潜在抗乳腺癌药物

  摘要：

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105033

文献信息

• Design and synthesis of 2-Substituted-4-benzyl-5-methylimidazoles as new potential Anti-breast cancer agents to inhibit oncogenic STAT3 functions
  作者：Botros Y. Beshay、Amira A. Abdellatef、Yasser M. Loksha、Salwa M. Fahmy、Nargues S. Habib、Alaa El-Din A. Bekhit、Paris E. Georghiou、Yoshihiro Hayakawa、Adnan A. Bekhit

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105033

  日期：2021.8

  imidazole-bearing compounds showed greater STAT3 inhibition than their lead compounds VS1 and the oxadiazole derivative MD77. Within all tested compounds, ten derivatives effectively inhibited the growth of the two tested breast cancer cells with IC50 values ranging from 6.66 to 26.02 µM. In addition, the most potent derivatives 2a and 2d inhibited the oncogenic function of STAT3 as seen in the inhibition

  已知 STAT3 信号转导与肿瘤发生相关，并且进一步的癌细胞内在激活 STAT3 会导致对几种致癌过程的调节发生改变。鉴于 STAT3 在癌症发展和进展中的重要性，尤其是乳腺癌，发现 STAT3 抑制剂的新化学实体以开发抗乳腺癌候选药物至关重要。在此，4-benzyl-2-benzylthio-5-methyl-1 H - imidazole ( 2a ) 和 4-benzyl-5-methyl-2-[(2,6-difluorobenzyl)thio]-1 H- imidazole ( 2d)) 来自一组 30 个含咪唑的化合物显示出比它们的先导化合物 VS1 和恶二唑衍生物 MD77 更大的 STAT3 抑制。在所有测试化合物中，十种衍生物有效抑制了两种测试乳腺癌细胞的生长，IC 50值范围为 6.66 至 26.02 µM。此外，最有效的衍生物2a和2d抑制 STAT3 的致癌功能，如抑制乳腺癌细胞系的集落形成和