CGH 752

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CGH 752
• 英文别名: N-[(2S)-3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-1-[4-(2-fluoroethyl)piperidin-1-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3,3-dimethyl-2,4-dihydro-1H-quinoline-8-sulfonamide
• 化学式: C₂₈H₃₅FN₄O₃S₂
• 分子量: 558.741
• InChiKey: QAQMESYTRBVRBT-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-哌啶乙醇 在 盐酸 、 二乙胺基三氟化硫 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 CGH 752
  参考文献：
  名称：

  一系列凝血酶抑制剂中P2药效团的优化：赖氨酸60G的离子-偶极相互作用。

  摘要：

  描述了一系列凝血酶抑制剂中P2药效团的优化。参考抑制剂酶复合物的晶体结构，探索了许多哌啶P2功能与60G赖氨酸凝血酶的相互作用。引发了末端P2侧链基团和赖氨酸60G之间的主要离子-偶极相互作用，以解释该系列中的SAR。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00172-9

文献信息

• The design and synthesis of thrombin inhibitors: analogues of MD805 containing non-polar surrogates for arginine at the P1 position
  作者：Urs Baettig、Lyndon Brown、Derek Brundish、Colin Dell、Alex Furzer、Sheila Garman、Diana Janus、Peter D Kane、Garrick Smith、Clive V Walker、Xiaoling Cockcroft、John Ambler、Andrew Mitchelson、Mark D Talbot、Morris Tweed、Nicholas Wills

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00282-1

  日期：2000.7

  A series of monocyclic and bicyclic amino acids have been synthesised and incorporated into thrombin inhibitors based on CGH728, an analogue of the Mitsubishi compound MD805. Benzthiazolylalanine (Bta) was found to be a good non-polar substitute for arginine at the P1 position, yielding compounds with low nanomolar potency and good selectivity for thrombin. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Optimisation of the P2 pharmacophore in a series of thrombin inhibitors: Ion-dipole interactions with lysine 60G
  作者：John Ambler、Lyndon Brown、Xiao-Ling Cockcroft、Markus Grütter、Judy Hayler、Diana Janus、Darryl Jones、Peter Kane、Keith Menear、John Priestle、Garrick Smith、Mark Talbot、Clive V Walker、Bernard Wathey

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00172-9

  日期：1999.5

  The optimisation of the P2 pharmacophore in a series of thrombin inhibitors is described. The interaction of a number of piperidine P2 functionalities with lysine 60G of thrombin is explored with reference to the crystal structure of inhibitor enzyme complexes. A primary ion-dipole interaction between the terminal P2 side chain group and lysine 60G is evoked to explain the SAR in this series.

  描述了一系列凝血酶抑制剂中P2药效团的优化。参考抑制剂酶复合物的晶体结构，探索了许多哌啶P2功能与60G赖氨酸凝血酶的相互作用。引发了末端P2侧链基团和赖氨酸60G之间的主要离子-偶极相互作用，以解释该系列中的SAR。