3-(Ethoxycarbonyl)ethyl-4-methyl-7,8-dihydroxycoumarin | 113234-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(Ethoxycarbonyl)ethyl-4-methyl-7,8-dihydroxycoumarin
• 英文别名: 7,8-dihydroxy-3-ethoxycarbonylethyl-4-methylcoumarin；3-(7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-propionic acid ethyl ester；3-(7,8-Dihydroxy-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-propionsaeure-aethylester；3-ethoxycarbonylethyl-7,8-dihydroxy-4-methyl-coumarin；Ethyl 3-(7,8-dihydroxy-4-methyl-2-oxochromen-3-yl)propanoate
• CAS: 113234-60-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: XDKUANICZMKUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(Ethoxycarbonyl)ethyl-4-methyl-7,8-dihydroxycoumarin 在 lead dioxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  非质子介质中7,8-二羟基-4-甲基香豆素（DHMC）及其相关化合物氧化的光谱电化学和化学研究。

  摘要：

  研究了7,8-羟基-4-甲基香豆素（DHMC 1）和7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC 4）的电化学和化学氧化，研究了在电子转移和乙腈作用下它们在乙腈中的抗氧化活性的机理。 H原子转移条件。通过监测紫外光谱随时间的变化，在线跟踪电解和化学反应。通过循环伏安法和受控电势电解法研究的DHMC的阳极氧化过程，是通过可逆的一步式两电子过程进行的，产生了相应的稳定的苯氧鎓阳离子。此外，用H原子受体进行的化学氧化也遵循类似的路径，从而产生稳定的中性喹啉产物。在这两种情况下均未发现中间体。只有在有强大基础的情况下，阳极氧化产物是单电子的，可能是DHMC自由基阴离子。但是，乙酰氧基衍生物DAMC的阳极氧化在很高的电势下发生，排除了体内观察到的抗氧化活性可能通过电子转移机理发生的可能性；氢原子受体没有反应的证据。

  DOI：

  10.1016/j.biochi.2010.06.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰戊二酸二乙酯 在 硫酸 作用下， 生成 3-(Ethoxycarbonyl)ethyl-4-methyl-7,8-dihydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Shah; Shah, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2075,2079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 13C Nuclear magnetic resonance spectroscopy of 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones)
  作者：V. S. Parmar、S. Singh、P. M. Boll

  DOI：10.1002/mrc.1260260515

  日期：1988.5

  The 13C NMR spectra of 36 differently substituted 4-methylcoumarins (4-methyl-2H-1-benzopyran-2-ones) have been recorded. The effects of an alkyl side-chain at C-3 on the chemical shift values and that of a methoxy or an acetoxy group in place of a hydroxy group have been observed and rationalized. This study may be helpful in the structure elucidation of new and natural 4-methylcoumarins.

  对36种不同取代的4-甲基香豆素（4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮）的13C核磁共振谱进行了记录。观察并合理化了C-3位上的烷基侧链对化学位移值的影响，以及用甲氧基或乙酰氧基取代羟基的影响。这项研究可能有助于新发现及天然4-甲基香豆素的结构解析。
• Parmar; Singh, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 12, p. 745 - 752
  作者：Parmar、Singh

  DOI：——

  日期：——
• Parmar; Singh; Rathore, Journal of the Indian Chemical Society, 1987, vol. 64, # 4, p. 254 - 257
  作者：Parmar、Singh、Rathore

  DOI：——

  日期：——
• PARMAR, V. S.;SINGH, SUDDHAM;RATHORE, J. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 64,(1987) N 4, 254-257
  作者：PARMAR, V. S.、SINGH, SUDDHAM、RATHORE, J. S.

  DOI：——

  日期：——
• A spectroelectrochemical and chemical study on oxidation of 7,8-dihydroxy-4-methylcoumarin (DHMC) and some related compounds in aprotic medium
  作者：Rita Petrucci、Luciano Saso、Vineet Kumar、Ashok K. Prasad、Sanjay V. Malhotra、Virinder S. Parmar、Giancarlo Marrosu

  DOI：10.1016/j.biochi.2010.06.008

  日期：2010.9

  Electrochemical and chemical oxidation of 7,8-hydroxy-4-methylcoumarin (DHMC 1) and 7,8-diacetoxy-4-methylcoumarin (DAMC 4) were studied to investigate the mechanisms occurring in their antioxidant activities in acetonitrile, under electron transfer and H-atom transfer conditions. Electrolysis and chemical reactions were followed on-line by monitoring the UV spectral changes with time. The anodic oxidation

  研究了7,8-羟基-4-甲基香豆素（DHMC 1）和7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC 4）的电化学和化学氧化，研究了在电子转移和乙腈作用下它们在乙腈中的抗氧化活性的机理。 H原子转移条件。通过监测紫外光谱随时间的变化，在线跟踪电解和化学反应。通过循环伏安法和受控电势电解法研究的DHMC的阳极氧化过程，是通过可逆的一步式两电子过程进行的，产生了相应的稳定的苯氧鎓阳离子。此外，用H原子受体进行的化学氧化也遵循类似的路径，从而产生稳定的中性喹啉产物。在这两种情况下均未发现中间体。只有在有强大基础的情况下，阳极氧化产物是单电子的，可能是DHMC自由基阴离子。但是，乙酰氧基衍生物DAMC的阳极氧化在很高的电势下发生，排除了体内观察到的抗氧化活性可能通过电子转移机理发生的可能性；氢原子受体没有反应的证据。