5-氯-4-氟-2-硝基苯甲醛 | 213382-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-4-氟-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 5-chloro-4-fluoro-2-nitrobenzaldehyde
• CAS: 213382-47-9
• 化学式: C₇H₃ClFNO₃
• 分子量: 203.557
• InChiKey: JXZQEXAZVGYZDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.576±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-氟-2-硝基苯甲醛 在 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 N-(5-chloro-4-(2,2-difluoroethoxy)-2-nitrobenzyl)-2-methyl-2H-indazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-HETEROBICYCLIC INHIBITORS OF MAT2A AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER
  [FR] INHIBITEURS AZA-HÉTÉROBICYCLIQUES DE MAT2A ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供了根据公式I、公式II以及其在公开描述中所述的药用可接受盐、互变异构体和/或同位素体的化合物。这些化合物是蛋氨酸腺苷转移酶同种型2A（MAT2A）的抑制剂。还提供了药物组合物和使用这些化合物治疗癌症的方法，包括一些缺失编码甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）基因的癌症。

  公开号：

  WO2020139992A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-4-氟苯甲醛 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到5-氯-4-氟-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] AZA-HETEROBICYCLIC INHIBITORS OF MAT2A AND METHODS OF USE FOR TREATING CANCER
  [FR] INHIBITEURS AZA-HÉTÉROBICYCLIQUES DE MAT2A ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU CANCER

  摘要：

  本公开提供了根据公式I、公式II以及其在公开描述中所述的药用可接受盐、互变异构体和/或同位素体的化合物。这些化合物是蛋氨酸腺苷转移酶同种型2A（MAT2A）的抑制剂。还提供了药物组合物和使用这些化合物治疗癌症的方法，包括一些缺失编码甲硫腺苷磷酸化酶（MTAP）基因的癌症。

  公开号：

  WO2020139992A1

文献信息

• Synthetic Studies on Indolocarbazoles: A Facile Synthesis of Staurosporinone Analogues
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500939

  日期：2015.11

  Synthesis of indolocarbazoles was achieved through thermal electrocyclization followed by triethyl phosphite-mediated nitrene insertion reactions. Total synthesis of staurosporinone analogues was achieved from commercially available 2-methylindole. The CDK5/p25 kinase inhibition potential of some representative staurosporinone analogues was explored by using the TRFRET kinase assay.

  通过热电环化和亚磷酸三乙酯介导的氮烯插入反应合成吲哚并咔唑。staurosporinone 类似物的全合成是从市售的 2-甲基吲哚中实现的。通过使用 TRFRET 激酶测定探索了一些代表性星形孢菌素类似物的 CDK5/p25 激酶抑制潜力。
• Unusual Reactivity of Aryl Aldehydes with Triethyl Phosphite and Zinc Bromide: A Facile Preparation of Epoxides, Benzisoxazoles, and α-Hydroxy Phosphonate Esters
  作者：Potharaju Raju、Ganesan Gobi Rajeshwaran、Meganathan Nandakumar、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500332

  日期：2015.6

  A facile preparation of trans-epoxides was achieved by a (EtO)3P–ZnBr2-mediated deoxygenation reaction of the corresponding 2-nitrobenzaldehydes. The sterically hindered analogues of 2-nitrobenzaldehyde underwent a reaction with triethyl phosphite in the presence of ZnBr2 as the catalyst to form benzisoxazoles as the sole product. Under identical conditions, the reactions of electron-rich as well as

  通过相应的 2-硝基苯甲醛的 (EtO)3P-ZnBr2 介导的脱氧反应，可以轻松制备反式环氧化物。2-硝基苯甲醛的空间位阻类似物在作为催化剂的 ZnBr2 存在下与亚磷酸三乙酯发生反应，形成苯并异恶唑作为唯一产物。在相同条件下，富电子和适度缺电子芳醛的反应提供相应的α-羟基膦酸酯。
• Synthesis and Biological Evaluation of Calothrixins B and their Deoxygenated Analogues
  作者：Bose Muthu Ramalingam、Nachiappan Dhatchana Moorthy、Somenath Roy Chowdhury、Thiyagarajan Mageshwaran、Elangovan Vellaichamy、Sourav Saha、Karthikeyan Ganesan、B. Navin Rajesh、Saleem Iqbal、Hemanta K. Majumder、Krishnasamy Gunasekaran、Ramamoorthy Siva、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01797

  日期：2018.2.8

  A series of calothrixin B (2) analogues bearing substituents at the ‘E’ ring and their corresponding deoxygenated quinocarbazoles lacking quinone unit were synthesized. The cytotoxicities of calothrixins 1, 2, and 15b–p and quinocarbazole analogues were investigated against nine cancer cell lines. The quinocarbazoles 21a and 25a inhibited the catalytic activity of human topoisomerase II. The plasmid

  合成了一系列在“ E”环上带有取代基的邻氨基吡啶B（2）类似物及其缺少醌单元的脱氧喹咔唑。calothrixins的细胞毒性1，2，和15B - p和quinocarbazole类似物针对9个癌细胞系进行了研究。喹咔唑21a和25a抑制人拓扑异构酶II的催化活性。质粒DNA calothrixins裂解能力1，2，和15B - p确定的化合物15H导致DNA裂解的效果与calothrixin A（1）相当。Calothrixin A（1），3-fluorocalothrixin 15h和4- fluoroquino咔唑21b诱导了广泛的DNA损伤，随后凋亡的细胞死亡。光谱和质粒解旋研究证明了喹咔唑结合的插入模式。我们确定了两种有前途的候选药物，即在动物模型中具有低毒性的3-氟calothrixin B 15h及其脱氧衍生物4-氟喹咔唑21b对GI 50为1 nM的NCI-H460细胞系具有有效的细胞毒性。
• Therapeutic inhibitory compounds
  申请人：LifeSci Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10023557B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Provided herein are heterocyclic derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising said compounds that are useful for inhibiting plasma kallikrein. Furthermore, the subject compounds and compositions are useful for the treatment of diseases wherein the inhibition of plasma kallikrein inhibition has been implicated, such as angioedema and the like.

  本文提供的杂环衍生物化合物和药物组合物包含所述化合物，可用于抑制血浆卡利克林。此外，所述化合物和组合物还可用于治疗与血浆卡利克酶抑制作用有关的疾病，如血管性水肿等。
• Cyclic hydrazides
  作者：E. Rozhkov、I. Piskunova、M. Gol'd、I. Kalvin'sh

  DOI：10.1007/bf02290617

  日期：1998.1