(S)-2-(4-methoxyphenyl)propanenitrile | 159517-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: (2S)-2-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 159517-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: MUZYAEDDOSKNRG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  不含HCN的烯烃的不对称氢氰化

  摘要：

  已经开发了一种通用且有效的烯烃铑催化的不对称无氰氢氰化方法。根据不对称的加氢甲酰化/缩合/氮杂-Cope消除顺序，使用了广泛的底物，包括单取代的，1,2-和1,1-二取代的烯烃（涉及天然产物R-和S-柠檬烯），制备了一系列有价值的手性腈，具有高收率（高达95％）和对映选择性（高达98％  ee）。值得注意的是，实现高对映异构率的关键因素是添加催化量的苯甲酸。这种新颖的方法为维达列汀和Anagliptin的中间体提供了一种有效而简洁的合成途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201906111

文献信息

• Enantioselective Decarboxylative Cyanation Employing Cooperative Photoredox Catalysis and Copper Catalysis
  作者：Dinghai Wang、Na Zhu、Pinhong Chen、Zhenyang Lin、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.7b09802

  日期：2017.11.8

  The merger of photoredox catalysis with asymmetric copper catalysis have been realized to convert achiral carboxylic acids into enantiomerically enriched alkyl nitriles. Under mild reaction conditions, the reaction exhibits broad substrate scope, high yields and high enantioselectivities. Furthermore, the reaction can be scaled up to synthesize key chiral intermediates to bioactive compounds.

  已经实现了光氧化还原催化与不对称铜催化的合并，以将非手性羧酸转化为对映异构体富集的烷基腈。在温和的反应条件下，反应表现出较宽的底物范围，高收率和高对映选择性。此外，该反应可以扩大规模以合成关键的手性中间体为生物活性化合物。
• Metal‐Free Deoxygenation of Chiral Nitroalkanes: An Easy Entry to α‐Substituted Enantiomerically Enriched Nitriles
  作者：Margherita Pirola、Chiara Faverio、Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia

  DOI：10.1002/chem.202100889

  日期：2021.7.16

  mild and chemodivergent transformation involving nitroalkanes has been developed. Under optimized reaction conditions, in the presence of trichlorosilane and a tertiary amine, aliphatic nitroalkanes were selectively converted into amines or nitriles. Furthermore, when chiral β-substituted nitro compounds were reacted, the stereochemical integrity of the stereocenter was maintained and α-functionalized

  已经开发了涉及硝基烷烃的无金属、温和且化学发散的转化。在优化的反应条件下，在三氯硅烷和叔胺的存在下，脂肪族硝基烷烃被选择性地转化为胺或腈。此外，当手性 β-取代硝基化合物反应时，立体中心的立体化学完整性得以保持，并在不损失对映体过量的情况下获得 α-官能化腈。该方法已成功应用于手性 β-氰基酯、α-芳基烷基腈和 TBS 保护的氰醇的合成，包括四种活性药物成分（布洛芬、tembamide、aegeline 和地诺巴胺）的直接前体。
• Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation <i>via</i> the synergistic merger of photocatalysis and electrochemistry
  作者：Yin Yuan、Junfeng Yang、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/d2sc05428k

  日期：——

  The development of an efficient and straightforward method for decarboxylative coupling using common alkyl carboxylic acid is of great value. However, decarboxylative coupling with nucleophiles always needs stoichiometric chemical oxidants or substrate prefunctionalization. Herein, we report a protocol for Cu-catalyzed enantioselective decarboxylative cyanation via the merger of photocatalysis and

  开发一种使用普通烷基羧酸进行脱羧偶联的有效且简单的方法具有重要价值。然而，与亲核试剂的脱羧偶联总是需要化学计量的化学氧化剂或底物预功能化。在此，我们报告了通过光催化和电化学相结合的铜催化对映选择性脱羧氰化的方案。 CeCl 3和Cu/BOX作为助催化剂促进脱羧和氰化，两种催化剂均通过阳极氧化再生。该方法通过光电催化建立了对映选择性转化的概念验证。 DFT 计算研究提供了对映选择性控制的机制见解。
• Electrophotochemical Metal‐Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation
  作者：Kai Yang、Yukang Wang、Sanzhong Luo、Niankai Fu

  DOI：10.1002/chem.202203962

  日期：——

  reaction conditions for radical decarboxylation to produce alkyl radicals, which could be effectively intercepted by asymmetric electrochemical Cu catalysis for the construction of C−CN bonds in a highly stereoselective manner.

  开发了一种可持续且高效的电光化学金属催化方案，用于将现成的脂肪族羧酸直接转化为手性烷基腈。电光化学 Ce 催化能够在温和的反应条件下自由基脱羧产生烷基自由基，其可以被不对称电化学 Cu 催化有效拦截，以高度立体选择性的方式构建 C-CN 键。
• Copper-Catalyzed Enantioselective Decarboxylative Cyanation of Benzylic Acids Promoted by Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Zhaoxia Li、Guang’an Zhang、Yue Song、Miaomiao Li、Zhongxian Li、Wei Ding、Junliang Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00816

  日期：2023.5.5

  directly decarboxylative cyanation reactions of common alkyl carboxylic acids remain largely elusive. Herein, we report a protocol for copper-catalyzed direct and enantioselective decarboxylative cyanation of benzylic acids. The in situ activation of acid substrates by a commercially inexpensive hypervalent iodine(III) reagent promoted the yield of the alkyl radicals under mild reaction conditions without

  铜催化的不对称自由基氰化反应已成为快速构建 α-手性腈的有力策略。然而，普通烷基羧酸的直接脱羧氰化反应在很大程度上仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种用于铜催化的苄酸直接和对映选择性脱羧氰化的方案。通过商业上廉价的高价碘 (III) 试剂原位激活酸性底物，在温和的反应条件下促进了烷基自由基的产率，而无需预官能化。结构多样的手性烷基腈以良好的收率和高对映选择性生产。此外，手性产物可以通过进一步的转化很容易地转化为其他有用的手性化合物。