2-(1-tosylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol | 1449245-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]ethanol；2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-4-yl]ethanol
• CAS: 1449245-80-0
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: ZQFLENNSJCMOIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-tosylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到2-(1-tosylpiperidin-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶乙醇 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(1-tosylpiperidin-4-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用烃类添加剂的铜催化烷基-烷基交叉偶联反应：催化剂的效率和添加剂的作用

  摘要：

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，

  DOI：

  10.1021/jo501006u

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Hydroalkylation of 1,3-Dienes with Alkyl Fluorides and Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Ryohei Shimizu、Reiko Imanishi、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201503288

  日期：2015.8.3

  Copper complexes generated in situ from CuCl2, alkyl Grignard reagents, and 1,3‐dienes play important roles as catalytic active species for the 1,2‐hydroalkylation of 1,3‐dienes by alkyl fluorides through CF bond cleavage. The alkyl group is introduced to an internal carbon atom of the 1,3‐diene regioselectively, thus giving rise to the branched terminal alkene product.

  由CuCl 2，烷基格氏试剂和1,3-二烯原位生成的铜络合物作为催化活性物质，对通过烷基氟通过CF键裂解的1,3-二烯1,2-加氢烷基化起催化活性作用。烷基被选择性地引入到1,3-二烯的内部碳原子上，从而产生了支链末端烯烃产物。
• Copper-Catalyzed Alkyl–Alkyl Cross-Coupling Reactions Using Hydrocarbon Additives: Efficiency of Catalyst and Roles of Additives
  作者：Takanori Iwasaki、Reiko Imanishi、Ryohei Shimizu、Hitoshi Kuniyasu、Jun Terao、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo501006u

  日期：2014.9.19

  Cross-coupling of alkyl halides with alkyl Grignard reagents proceeds with extremely high TONs of up to 1230000 using a Cu/unsaturated hydrocarbon catalytic system. Alkyl fluorides, chlorides, bromides, and tosylates are all suitable electrophiles, and a TOF as high as 31200 h–1 was attained using an alkyl iodide. Side reactions of this catalytic system, i.e., reduction, dehydrohalogenation (elimination)

  使用铜/不饱和烃催化系统，烷基卤化物与烷基格氏试剂的交叉偶联可产生高达1230000的极高TON。烷基氟化物，氯化物，溴化物和甲苯磺酸盐都是合适的亲电子试剂，TOF高达31200 h –1使用烷基碘可以达到目的。在没有添加剂的情况下，该催化体系的副反应即还原，脱卤化氢（消除）和卤代烷的均偶联。看来该反应涉及烷基铜中间体的β-氢消除，从而产生烯烃和Cu-H物种，并且该过程既触发副反应又触发Cu催化剂的降解。形成的Cu–H可能促进歧化反应，从而促进烷基卤化物的还原，从而生成烷烃和Cu–X或Cu（0）的生成，这种歧化可以氧化添加到烷基卤化物中以产生烯烃，在某些情况下还可以是均偶联产物。1,3-丁二烯和苯丙炔等不饱和烃类添加剂通过抑制β-氢的消除在实现高效交叉偶联中起着重要作用，
• Nickel‐Catalyzed Dimerization and Alkylarylation of 1,3‐Dienes with Alkyl Fluorides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Takanori Iwasaki、Xin Min、Asuka Fukuoka、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.201601126

  日期：2016.4.25

  undergoes selective dimerization and alkylarylation with alkyl fluorides and aryl Grignard reagents to give 1,6‐octadienes with alkyl and aryl groups at the 3‐ and 8‐positions, respectively, by the consecutive formation of three carbon–carbon bonds. The formation of an anionic nickel complex plays an important role in forming C−C bonds with alkyl fluorides.

  在镍催化剂的存在下，1,3-丁二烯与烷基氟化物和芳基格氏试剂进行选择性二聚和烷基芳基化反应，分别得到3,8位和8位烷基和芳基的1,6-辛二烯。三个碳-碳键的连续形成。阴离子镍络合物的形成在与烷基氟化物形成C-C键方面起着重要作用。
• Ni/Photoredox-Catalyzed C(sp³)–C(sp³) Coupling between Aziridines and Acetals as Alcohol-Derived Alkyl Radical Precursors
  作者：Sun Dongbang、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.2c09294

  日期：2022.11.2

  available C(sp3) precursors that afford valuable β-functionalized amines upon ring opening. In this article, we report a Ni/photoredox methodology for C(sp3)–C(sp3) cross-coupling between aziridines and methyl/1°/2° aliphatic alcohols activated as benzaldehyde dialkyl acetals. Orthogonal activation modes of each alkyl coupling partner facilitate cross-selectivity in the C(sp3)–C(sp3) bond-forming reaction:

  氮丙啶是容易获得的 C(sp 3 ) 前体，在开环时可提供有价值的 β-官能化胺。在本文中，我们报告了氮丙啶和活化为苯甲醛二烷基缩醛的甲基/1°/2°脂肪醇之间的C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联的Ni/光氧化还原方法。每个烷基偶联配偶体的正交激活模式促进了 C(sp 3 )–C(sp 3）成键反应：苯甲醛二烷基缩醛通过氢原子夺取和溴自由基（溴化物单电子氧化原位产生）的β-断裂而被激活，而氮丙啶在Ni中心通过还原被激活。我们证明，氮丙啶交叉偶联中传统提出的 Ni(II) 氮杂金属环并不是生产性交叉偶联中的中间体。相反，化学计量有机金属和线性自由能关系研究表明氮丙啶活化是通过 Ni(I) 氧化加成进行的，这是一个先前未探索的基本步骤。
• MODULATORS OF ATP-BINDING CASSETTE TRANSPORTERS
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20170107206A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  Compounds of the present invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as modulators of ATP-Binding Cassette (“ABC”) transporters or fragments thereof, including Cystic Fibrosis Transmembrane Conductance Regulator (“CFTR”). The present invention also relates to methods of treating ABC transporter mediated diseases using compounds of the present invention.