ethyl (2S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propionate | 935765-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propionate
• 英文别名: Ethyl (2S)-2-(1H-pyrrol-1-YL)propanoate；ethyl (2S)-2-pyrrol-1-ylpropanoate
• CAS: 935765-03-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• mdl: MFCD08752770
• 分子量: 167.208
• InChiKey: LKACFKDMCAVANS-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propionate 在 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.16h， 生成 (S)-4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5-hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone

  摘要：

  2-(5-羟甲基-2-甲醛吡咯-1-基)丙酸内酯是从L-丙氨酸出发，通过六个步骤合成的，总产率为17.0%。合成路线涉及Clauson-Kaas反应、Vilsmeier反应和转酯化。转酯化是形成目标化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0202-8
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 L-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以28 g的产率得到ethyl (2S)-2-(1H-pyrrol-1-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(5-hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone

  摘要：

  2-(5-羟甲基-2-甲醛吡咯-1-基)丙酸内酯是从L-丙氨酸出发，通过六个步骤合成的，总产率为17.0%。合成路线涉及Clauson-Kaas反应、Vilsmeier反应和转酯化。转酯化是形成目标化合物的关键步骤。

  DOI：

  10.1007/s10600-012-0202-8

文献信息

• Highly β-Regioselective Friedel-Crafts Aminoalkylation of Pyrroles with Cyclic Perfluoroalkylated Imines
  作者：Olga I. Shmatova、Nikolay E. Shevchenko、Elisabeth S. Balenkova、Gerd-Volker Röschenthaler、Valentine G. Nenajdenko

  DOI：10.1002/ejoc.201201725

  日期：2013.5

  A Friedel–Crafts-type alkylation reaction was studied between various pyrroles and α-polyfluoroalkylated cyclic imines that were activated by Lewis acids. The reaction proceeded under mild conditions and provided a high yielding synthesis of α-CF3-substituted pyrrolidines and piperidines as well as seven-membered analogues that contained a pyrrole ring. The unpredictably high β-selectivity for the

  研究了各种吡咯和由路易斯酸活化的 α-多氟烷基化环状亚胺之间的 Friedel-Crafts 型烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，并提供了 α-CF3-取代的吡咯烷和哌啶以及含有吡咯环的七元类似物的高产合成。由于热力学控制的亲电取代反应，观察到 1H-吡咯和 N-取代的吡咯的氨基烷基化的不可预测的高β-选择性。计算数据与实验结果完全一致，这证实了观察到的区域选择性，这是由于含有 α-三氟甲基取代吡咯烷、哌啶和氮杂环庚烷环的 β 取代吡咯的能量较低。
• Diastereoselective Ugi reaction without chiral amines: the synthesis of chiral pyrroloketopiperazines
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Alexander L. Reznichenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1016/j.tet.2007.01.056

  日期：2007.4

  The three-component Ugi reaction with chiral 2-(2-formyl-1H-pyrrol-1-yl)acetic acids prepared from natural l-aminoacids was investigated. The reaction opens a new route to chiral substituted pyrroloketopiperazines. One of the first examples of an asymmetric Ugi reaction without chiral amines is described. The reaction proceeds with moderate diastereoselectivity to give the target compounds in good

  研究了由天然1-氨基酸制得的手性2-（2-甲酰基-1 H-吡咯-1-基）乙酸与三组分Ugi反应。该反应为手性取代的吡咯并酮哌嗪开辟了一条新途径。描述了没有手性胺的不对称Ugi反应的第一个例子。反应以适度的非对映选择性进行，以高收率得到目标化合物。讨论了该方法的范围和局限性。
• Synthesis of 2-(5-hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone
  作者：Xiaolin Bu、Yueqing Li、Jihong Liu、Debin Zeng、Weijie Zhao

  DOI：10.1007/s10600-012-0202-8

  日期：2012.5

  2-(5-Hydroxymethyl-2-formylpyrrol-1-yl)propionic acid lactone was synthesized in six steps with a 17.0% overall yield, starting from L-alanine. The synthetic route involved the Clauson-Kaas reaction, Vilsmeier reaction, and transesterification. The transesterification was the key step in the formation of the target compound.

  2-(5-羟甲基-2-甲醛吡咯-1-基)丙酸内酯是从L-丙氨酸出发，通过六个步骤合成的，总产率为17.0%。合成路线涉及Clauson-Kaas反应、Vilsmeier反应和转酯化。转酯化是形成目标化合物的关键步骤。