2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-methoxy-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: PYGICDUZAZIACH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-Methoxy-thieno[2,3-b]pyridin-3-yl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过硅定向阴离子环化合成新型 3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶

  摘要：

  本文描述了一种产生 3-氨基噻吩的新策略。这特别依赖于 α-硫甲基硅烷指导去质子化，然后将所得阴离子环化为侧腈形成必要的 3-氨基噻吩环。

  DOI：

  10.3987/com-04-10119
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-4-(N,N-dimethylamino)-2-methoxy-1,3-butadiene 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Microbiological Activity of 2-Mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile Derivatives

  摘要：

  Synthesis of 2-(3-cyano-4-methoxypyridin-2-ylthio)acetic acid derivatives, starting either from 2-bromo-4-methoxypyridine-3-carbonitrile or 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile is reported. The obtained products could be transformed by intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization to related thieno[2,3-b]pyridines. Diazotization of 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-4-methoxythieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide resulted in formation of a suitable pyridothienotriazine derivative. Some of the prepared compounds demonstrated noticeable bacteriostatic or tuberculostatic activity.

  DOI：

  10.3987/com-08-11439

文献信息

• The Synthesis and Microbiological Activity of 2-Mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile Derivatives
  作者：Agnieszka Miszke、Henryk Foks、Kamil Brożewicz、Anna Kędzia、Ewa Kwapisz、Zofia Zwolska

  DOI：10.3987/com-08-11439

  日期：——

  Synthesis of 2-(3-cyano-4-methoxypyridin-2-ylthio)acetic acid derivatives, starting either from 2-bromo-4-methoxypyridine-3-carbonitrile or 2-mercapto-4-methoxypyridine-3-carbonitrile is reported. The obtained products could be transformed by intramolecular Thorpe-Ziegler cyclization to related thieno[2,3-b]pyridines. Diazotization of 3-amino-N-(4-chlorophenyl)-4-methoxythieno[2,3-b]pyridine-2-carboxamide resulted in formation of a suitable pyridothienotriazine derivative. Some of the prepared compounds demonstrated noticeable bacteriostatic or tuberculostatic activity.
• Novel 3-Aminothieno[2,3-b]pyridine Synthesis via a Silicon-directed Anionic Cyclization
  作者：Jason S. Parnes、Mercedes Delgado

  DOI：10.3987/com-04-10119

  日期：——

  A novel strategy yielding a 3-aminothiophene is described herein. This specifically relies upon an α-thiomethylsilane directing deprotonation, thereafter cyclization of the resultant anion into a pendant nitrile forms thenecessary 3-aminothiophene ring.

  本文描述了一种产生 3-氨基噻吩的新策略。这特别依赖于 α-硫甲基硅烷指导去质子化，然后将所得阴离子环化为侧腈形成必要的 3-氨基噻吩环。