5-硝基-2-癸酮 | 112882-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 5-硝基-2-癸酮
• 英文名称: 5-nitrodecan-2-one
• CAS: 112882-31-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃
• 分子量: 201.266
• InChiKey: NAFKKGGVGSPQBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.987±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基-2-癸酮 在 silica supported 1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 反应 96.0h， 以74%的产率得到decane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SiO₂-TBD as New Heterogeneous Catalyst for the Nef Conversion of ­Secondary Nitroalkanes under Neat Conditions

  摘要：

  在室温下，用纯二氧化硅支撑的 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯（TBD）处理仲硝基烷烃，可将仲硝基直接转化为相应的酮羰基。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947358
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 、 丁烯酮 反应 24.0h， 以61%的产率得到5-硝基-2-癸酮
  参考文献：
  名称：

  BmimNTf 2中脂肪族硝基化合物与烯酮的无碱共轭加成：γ-硝基酮的可循环合成

  摘要：

  提出了一种无碱，可回收的方法，用于将脂肪族硝基化合物共轭加成至烯酮以生成γ-硝基酮。反应在温和的条件下（25°C进行24小时）在具有碱性阴离子部分（例如BmimNTf 2）作为溶剂的离子液体中进行。在分离反应产物的简单提取程序后，IL培养基可以循环使用几次，而活性没有任何明显的损失。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.024

文献信息

• Bifunctional Heterogeneous Catalysis of Silica-Alumina-Supported Tertiary Amines with Controlled Acid-Base Interactions for Efficient 1,4-Addition Reactions
  作者：Ken Motokura、Satoka Tanaka、Mizuki Tada、Yasuhiro Iwasawa

  DOI：10.1002/chem.200901380

  日期：2009.10.19

  We report the first tunable bifunctional surface of silica–alumina‐supported tertiary amines (SA–NEt2) active for catalytic 1,4‐addition reactions of nitroalkanes and thiols to electron‐deficient alkenes. The 1,4‐addition reaction of nitroalkanes to electron‐deficient alkenes is one of the most useful carbon–carbon bond‐forming reactions and applicable toward a wide range of organic syntheses. The

  我们报告了二氧化硅-氧化铝负载的叔胺（SA-NEt 2）的第一个可调双功能表面，该表面对硝基烷和硫醇催化1，4-加成反应生成电子不足的烯烃具有活性。硝基烷烃向缺电子烯烃的1,4加成反应是最有用的碳碳键形成反应之一，适用于广泛的有机合成。硝基乙烷和甲基乙烯基酮之间的反应几乎不会与SA或均相胺一起进行，并且SA和胺的混合物显示出非常低的催化活性。另外，在强碱如乙醇钠用作催化试剂的情况下，发生不希望的副反应。仅目前的SA支持的胺（SA–NEt 2）催化剂能够选择性形成双烷基化产物，而不会促进副反应如分子内环化反应。通过简单过滤就可以很容易地从反应混合物中回收非均相SA–NEt 2催化剂，并且在保留其催化活性和选择性的前提下可以重复使用。此外，SA–NEt 2催化剂体系适用于其他硝基烷烃和硫醇与各种缺电子烯烃的加成反应。固态魔术角旋转（MAS）NMR光谱分析，包括可变接触时间13C交叉极化（CP）/
• Cetyltrimethylammonium hydroxide (CTAOH) as a general, ecofriendly catalyst for the formation of carbon–carbon bond through nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.067

  日期：2004.3

  Nitroalkanes have been found to give good yields in Michael and nitroaldol (Henry) reactions by the use of a catalytic amount (10 mol%) of CTAOH. at room temperature and under solvent free conditions and in very short reaction times. The methods do not need a large excess of the nitroalkanes and show good chemoselectivity toward further functionalities. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Goosen, Andre; Kindermans, Sybrandus, South African Journal of Chemistry, 1997, vol. 50, # 1, p. 9 - 13
  作者：Goosen, Andre、Kindermans, Sybrandus

  DOI：——

  日期：——
• Goosen Andre, Morgan David H., J. Chem. Soc. Perkin Trans, 2 (1994) N 3, S 557-562
  作者：Goosen Andre, Morgan David H.

  DOI：——

  日期：——