3-hexyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin | 109565-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-hexyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
• 英文别名: 3-hexyl-7-hydroxy-4-methyl-coumarin；3-Hexyl-7-hydroxy-4-methyl-cumarin；3-hexyl-7-hydroxy-4-methyl-2H-chromen-2-one；3-hexyl-7-hydroxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 109565-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• mdl: MFCD02331232
• 分子量: 260.333
• InChiKey: RCRLOVSDQMDTML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hexyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((3-hexyl-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-oxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  作为强效胆碱酯酶抑制剂的 Chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物

  摘要：

  阿尔茨海默病 (AD) 是一种神经退行性疾病，是世界范围内严重的医学问题，具有严重的社会后果。抑制胆碱酯酶是延缓 AD 症状的合理有效方法之一，因此，一直在努力开发有效的抗胆碱酯酶药物。为此，合成了一系列 19 种 chromen-2-ones 的乙酰胺衍生物，并评估了它们的乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 抑制潜力。所有合成的化合物均表现出显着的抗 AChE 和抗 BChE 活性，IC50 值分别在 0.24-10.19 μM 和 0.64-30.08 μM 范围内，以盐酸多奈哌齐为标准。在筛选的 19 种化合物中，有 3 种化合物，即。22、40 和 43 在 0.24、0.25 和 0 时对 AChE 产生 50% 的抑制。分别为 25 μM。动力学研究表明它们是混合型抑制剂，与 AChE 的 CAS 和 PAS 位点结合。发现上述选择的化合物是 AChE 诱导和自介导的

  DOI：

  10.1002/ardp.201700076
• 作为产物：
  描述：

  溴己烷 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-hexyl-7-hydroxy-4-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  潜在的生物活性新型7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素的合成

  摘要：

  已设计并合成了一系列50种新颖的7- [2-羟基-3-（1,2,3-三唑-1-基）丙氧基] -3-烷基-4-甲基香豆素，并通过Cu（ I）催化7-（3-叠氮基-2-羟基丙氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素与各种乙炔衍生物的1,3-偶极环加成反应“点击化学”。反过来，前体化合物，即7-（3-叠氮基-2-羟丙基氧基）-3-烷基-4-甲基香豆素，是通过环氧氯丙烷与7-羟基-3-烷基-4-甲基香豆素缩合而合成的。生成的7-环氧甲氧基-3-烷基-4-甲基香豆素与叠氮化钠中的环氧化物开环。所有合成的化合物均根据其光谱数据分析（IR，1 H-NMR，13 C-NMR光谱和HRMS）进行了明确鉴定。

  DOI：

  10.1002/jhet.1917

文献信息

• Quaternary ammonium and amido derivatives of pyranochromenones and chromenones: synthesis and antimicrobial activity evaluation
  作者：Suchita Prasad、Shiv Kumar、Bipul Kumar、Abhishek Kumar Singh、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-014-1294-4

  日期：2015.6

  of their resistance to antimicrobial agents are alarming issues worldwide and consistent efforts are being made to develop efficient antimicrobial agents. In this perspective, a series of novel ammonium and amide derivatives of pyranocoumarin and coumarin were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. Among them, six compounds exhibited significant activity against gram-positive bacteria

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。
• Synthesis of dipeptide derivatives of 3,4-substituted 7-hydroxycoumarins
  作者：S. V. Shilin、M. M. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-008-9047-6

  日期：2008.5

  Coumarins modified with dipeptides were prepared by condensation of N-hydroxysuccinimide esters of 2-(3,4,8-substituted-2-oxo-2H-7-chromenyloxy)-and 2-(3,4-substituted-7-methyl-2-oxo-2H-5-chromenyloxy)acetic and-propionic acids with amino acids and dipeptides.

  通过将2-(3,4,8-取代-2-氧代-2H-7-色烯氧基)-和2-(3,4-取代-7-甲基-2-氧代-2H-5-色烯氧基)乙酸和丙酸的N-羟基琥珀酰亚胺酯与氨基酸和二肽缩合，制备了经二肽修饰的香豆素。
• Ammonium derivatives of chromenones and quinolinones as lead antimicrobial agents
  作者：SHILPI GUPTA、SEEMA SINGH、ABHA KATHURIA、MANISH KUMAR、SWETA SHARMA、RAM KUMAR、VIRINDER S PARMAR、BHARAT SINGH、ANJALI GUPTA、ERIK VAN DER EYCKEN、GAINDA L SHARMA、SUNIL K SHARMA

  DOI：10.1007/s12039-011-0147-7

  日期：2012.3

  A series of novel ammonium derivatives were synthesized and examined for their antimicrobial efficacy. Comparison of antimicrobial spectrum revealed that compounds 9, 11, 16 and 23 had strong potential against pathogens in vitro. Cytotoxicity results showed compound 9 to be least toxic, it is non-toxic to A549 and U87 cells in MTT assay and exhibits marginal toxicity (15–20%) to human erythrocytes at a concentration of 1000 μg/ml as compared to 100% lysis of cells by 31.25 μg/ml of the standard drug amphotericin B. This compound has MIC values in the range of 1.95–31.25 μg/disc in DDA against different pathogens and may considered to be an important lead antimicrobial molecule for further exploration.

  一系列新型铵类衍生物被合成并检测其抗微生物效果。抗微生物谱的比较显示，化合物9、11、16和23在体外对病原体具有强大的潜力。细胞毒性结果表明，化合物9是毒性最低的，在MTT实验中对A549和U87细胞无毒，并且在1000 μg/ml浓度下对人类红细胞表现出边缘毒性（15%–20%），而与之相比，标准药物两性霉素B在31.25 μg/ml时会导致100%细胞溶解。该化合物在不同病原体的DDA中显示出1.95–31.25 μg/盘的最小抑菌浓度（MIC），可被视为进一步探索的重要抗微生物先导分子。
• Modified Coumarins. 39. Synthesis of Aloperine-Containing Mannich Bases of 7-Hydroxycoumarins
  作者：Ya. L. Garazd、M. M. Garazd

  DOI：10.1007/s10600-017-2019-y

  日期：2017.5

  The possibility of using the alkaloid aloperine for aminomethylation of hydroxycoumarins was investigated. Series of substituted 6- and 8-(aloperin-1-yl)methyl derivatives of 7-hydroxycoumarins were synthesized.

  考察了利用生物碱阿洛培林对羟基香豆素进行氨基甲基化的可能性。合成了一系列的取代的6-和8-(阿洛培林-1-基)甲基7-羟基香豆素衍生物。
• Specificities of Calreticulin Transacetylase to acetoxy derivatives of 3-alkyl-4-methylcoumarins: Effect on the activation of nitric oxide synthase
  作者：Abha Kathuria、Anjali Gupta、Nivedita Priya、Prabhjot Singh、Hanumantharao G. Raj、Ashok K. Prasad、Virinder S. Parmar、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.003

  日期：2009.2

  the C-3 position of the acetoxy coumarins on the CRTAase activity. The substitution at C-3 position of coumarin nucleus resulted in the reduction of CRTAase activity and related effects. Accordingly the formation of NO in platelets by C-3 alkyl substituted acetoxy coumarins was found to be much less compared to the unsubstituted analogs. In addition the alkyl substitution at C-3 position exhibited the

  钙网蛋白转乙酰酶（CRTAase）催化乙酰基从多酚乙酸酯（PAs）转移至受体蛋白并调节其生物学活性。通过对胞质谷胱甘肽S的不可逆抑制可以方便地测定CRTAase-乙酰转移酶（GST）由模型乙酰氧基香豆素，7,8-二乙酰氧基-4-甲基香豆素（DAMC）制成。我们之前已经研究过乙酰氧基对苯环的影响，C-3和C-4位双键还原的影响，C-4位甲基/苯基的影响以及C-4位的影响。苯并吡喃核中相对于氧杂原子的羰基，具有CRTAase的催化活性。在本次交流中，我们扩展了以前的工作；其中我们研究了乙酰氧基香豆素C-3位置的烷基（乙基，己基和癸基）对CRTAase活性的影响。香豆素核的C-3位取代导致CRTAase活性降低和相关作用。因此，发现与未取代的类似物相比，由C-3烷基取代的乙酰氧基香豆素在血小板中NO的形成要少得多。另外，在C-3位的烷基取代表现出形成除NO以外的自由基的趋势。