3-氰基-2-甲基丙酸乙酯 | 109539-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-氰基-2-甲基丙酸乙酯
• 英文名称: 1-cyano-2-ethoxycarbonylpropane
• 英文别名: Ethyl 3-cyano-2-methylpropanoate
• CAS: 109539-56-2
• 化学式: C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 141.17
• InChiKey: ZZOGMNUHKYGFJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氰基丙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 1ester>ClO4 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-氰基-2-甲基丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  疏水性维生素 B12。V. 疏水性维生素 B12 催化的电化学碳骨架重排：反应机理和官能团迁移能力

  摘要：

  在电化学条件下研究了由高氯酸七甲基钴酸盐 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 催化的碳骨架重排。2,2-双（乙氧羰基）-1-溴丙烷被认为是甲基丙二酰辅酶A变位酶的模型底物，由[Cob(II)7C1酯]ClO4在N,N-二甲基甲酰胺中催化的电位控制得到重排产物 1,2-双（乙氧基羰基）丙烷，作为主要产物，在 -1.5V vs. SCE 条件下，在乙酸存在下，并且比 -1.8V vs. SCE 的阴极电位更高，没有乙酸黑暗的。电化学碳骨架重排被假定通过阴离子中间体的形成进行。1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷、2-乙酰基-1-溴-2-乙氧基羰基丙烷的电解，和 1-溴-2-[(乙硫基)羰基]丙烷与 [Cob(II)7Cl酯]ClO4 也提供相应的碳骨架重排产物。结果表明，具有两个吸电子...

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.311

文献信息

• Electrochemical Carbon-Skeleton Rearrangements as Catalyzed by Cyano-Coordinated Hydrophobic Vitamin B₁₂
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.469

  日期：1988.3.5

  Electrochemical carbon-skeleton rearrangements catalyzed by heptamethyl cobyrinate perchlorate proceeded more efficiently upon coordination of the cyanide ion to the central cobalt atom, and such enhanced catalysis was originated from facilitated formation of an anionic intermediate.

  高氯酸七甲酯催化的电化学碳骨架重排在氰化物离子与中心钴原子配位后更有效地进行，这种增强的催化作用源于促进形成阴离子中间体。
• Redox Behavior of Simple Vitamin B₁₂Model Complexes with Cobalt–Carbon Bonds and Catalytic Carbon-Skeleton Rearrangements
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Sheng-Di Fan、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/cl.1988.835

  日期：1988.5.5

  The cobalt complex of 2,10-diethyl-3,9-dipropyl-1,4,8,11-tetraazaundeca-1,3,8,10-tetraene-1,11-diol catalyzed electrolyses of alkyl halides with electron-withdrawing groups at the β-position to afford rearrangement products via oxidation of the corresponding dialkylated complexes as intermediates.

  2,10-二乙基-3,9-二丙基-1,4,8,11-四氮代十一烯-1,3,8,10-四烯-1,11-二醇的钴配合物催化了β位带有电子吸引基团的烷基卤化物的电解反应，通过相应的二烷基化配合物作为中间体的氧化，生成重排产物。
• Electrochemical carbon-skeleton rearrangements catalysed by hydrophobic vitamin B12 immobilised in a polymer-coated electrode
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Toshiaki Ozaki、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1039/c39890001094

  日期：——

  A glassy carbon electrode was coated with a polymer species derived from a hydrophobic vitamin B12 and Araldite CT-200,and the immobilised cobalt complex catalysed the electrochemical carbon-skeleton rearrangements of alkyl halides having electron-withdrawing groups.

  玻碳电极上涂有疏水性维生素B 12和Araldite CT-200衍生的聚合物，固定化的钴配合物催化了具有吸电子基团的卤代烷的电化学碳骨架重排。
• Redox Behavior of Simple Vitamin B₁₂Model Complexes and Electrochemical Catalysis of Carbon-Skeleton Rearrangements
  作者：Yukito Murakami、Yoshio Hisaeda、Sheng-Di Fan、Yoshihisa Matsuda

  DOI：10.1246/bcsj.62.2219

  日期：1989.7

  to the dimethylated complex, involving two cobalt–carbon bonds at both axial sites, and the CoI species by one-electron reduction. The dimethylated complex was inactive for electrochemical reduction, but transformed into the monomethylated complex via cleavage of a cobalt–carbon bond upon electrochemical oxidation. The electrolyses of 1-bromo-2,2-bis(ethoxycarbonyl)propane, 1-bromo-2-cyano-2-ethoxycarbonylpropane

  制备了 4,10-dipropyl-5,9-diazatrideca-4,9-diene-3,10-dione dioxime, (C2C3)(DOH)2pn 的各种钴配合物，并通过以下方法研究了它们的氧化还原行为循环伏安法；Co(II)/Co(I) 氧化还原电位在 -0.69 到 -0.7 V 范围内，与 Ag/AgCl 相比。在核钴的一个轴向位点具有钴-碳键的单甲基化配合物与二甲基化配合物不成比例，在两个轴向位点都涉及两个钴-碳键，并且 CoI 物种通过单电子还原。二甲基化配合物对电化学还原没有活性，但通过电化学氧化时钴-碳键的断裂转化为单甲基化配合物。1-溴-2,2-双(乙氧基羰基)丙烷、1-溴-2-氰基-2-乙氧基羰基丙烷的电解，
• Murakami, Yukito; isaeda, Yoshio; Song, Xi-Ming, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1991, vol. 64, p. 2744 - 2750
  作者：Murakami, Yukito、isaeda, Yoshio、Song, Xi-Ming、Fan, Sheng-Di、Ohno, Terushia

  DOI：——

  日期：——