(S)-5-(bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-5-(bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (+)-(S)-5-[Bis(3,5-dimethylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one；(5S)-5-[bis(3,5-dimethylphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₂₁H₂₅NO
• 分子量: 307.436
• InChiKey: IOWWLAYBARGLRP-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S,Z)-2-(bis(3,5-dimethylphenyl)methyl)-5-(2-(2,6-dimethoxyphenyl)hydrazono)pyrrolidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸乙酯 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.83h， 生成 (S)-5-(bis(3,5-dimethylphenyl)(hydroxy)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric protonation of lithium enolate using 5-substituted pyrrolidin-2-one as a chiral proton source

  摘要：

  以 5-取代的吡咯烷-2-酮为手性质子源，研究了 2-取代的 α-四氢萘酮（3,4-二氢萘-1(2H)-酮）的锂烯醇分子的不对称质子化。在三种类型的吡咯烷-2-酮中，有的带有羟甲基，有的带有立体基团，有的在 5 位上带有螯合位点，其中带有立体基团的吡咯烷-2-酮可以得到对映体富集的α-四氢萘酮衍生物，ee高达 72%。

  DOI：

  10.1039/a901581g

文献信息

• Highly Enantioselective Intermolecular Stetter Reaction of Simple Acrylates: Synthesis of α-Chiral γ-Ketoesters
  作者：Nathalie E. Wurz、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.201202432

  日期：2012.12.14

  Simple Stetter: A novel N‐heterocyclic carbene (NHC) was designed by combining an electron‐rich 2,6‐dimethoxy substituent and an underestimated yet promising chiral motif. With this NHC in hand, a highly enantioselective intermolecular Stetter reaction of simple acrylates was developed, yielding versatile α‐chiral γ‐ketoesters. This represents the first catalytic asymmetric route towards these valuable

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。
• Asymmetric protonation of lithium enolate using 5-substituted pyrrolidin-2-one as a chiral proton source
  作者：Hidetaka Fujihara、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1039/a901581g

  日期：——

  Asymmetric protonation of the lithium enolate moiety of a 2-substituted α-tetralone (3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one) was examined using 5-substituted pyrrolidin-2-ones as chiral proton sources. Among the three types of pyrrolidin-2-ones bearing either a hydroxymethyl group or steric bulk or a chelation site at the 5-position, the pyrrolidin-2-ones bearing steric bulk gave the enantiomerically enriched α-tetralone derivative in up to 72% ee.

  以 5-取代的吡咯烷-2-酮为手性质子源，研究了 2-取代的 α-四氢萘酮（3,4-二氢萘-1(2H)-酮）的锂烯醇分子的不对称质子化。在三种类型的吡咯烷-2-酮中，有的带有羟甲基，有的带有立体基团，有的在 5 位上带有螯合位点，其中带有立体基团的吡咯烷-2-酮可以得到对映体富集的α-四氢萘酮衍生物，ee高达 72%。